• Author / Uploaded
• Carlos Vives

Citation preview

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ZONA CENTRO BOGOTÁ – CUNDINAMARCA CEAD JOSÉ ACEVEDO y GÓMEZ INFORME DE PRÁCTICA # 3 SÍNTESIS DE ASPIRINA Julio VIVAS Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería ECBTI. Síntesis Orgánica. Grupo # 1. Bogotá - Colombia. Docente David PAEZ. Sesión 2: Octubre 18 de 2016 Entrega informe: Octubre 25 del 2016

Estudiante

Julio VIVAS

Correo electrónico

Código

Mediación

Grupo teórico

[email protected]

7227620

CV

2

ST: Sistema Tradicional

Nombre tutor teórico Lady Johana Rosero

Correo tutor teórico

[email protected]

CV: Campus Virtual

RESUMEN Mediante el método de esterificación de Fischer se obtuvo un compuesto orgánico llamado aspirina, esto se logra mezclando ácido salicílico, anhídrido acético y ácido sulfúrico concentrado en un medio entre 60 y 70 °C. Luego se enfría y se obtiene un producto blanco el cual se filtra con agua y así obtener el ácido acetilsalicílico. Palabras claves: Ficher, aspirina, ácido sulfúrico, anhídrido acético, orgánico, síntesis. OBJETIVOS GENERAL • Sintetizar la aspirina por el método de esterificación de Fischer ESPECÍFICOS • Comprender la obtención de un compuesto orgánico llamado ácido acetilsalicílico • Realizar de buena forma los mecanismos de reacción necesarios • Determinar el rendimiento de reacción

salicina. Esta fue sintetizada por primera vez por el químico alemán llamado Félix Hoffman que para ese instante trabajaba para la compañía Bayer el señor Hoffmann pudo sintetizar a partir de la salicina el ácido salicílico y luego por un proceso acetilación obtuvo ácido acetilsalicílico, el químico alemán logro notar que el grupo fenol presente en el ácido salicílico provocaba muchísimo daño y afectaba la mucosa estomacal por su contenido de ácido y por esta razón logro modificar el ácido salicílico formando un éster y de esta manera reducir el efecto del ácido

INTRODUCCIÓN En el año 1899 se comenzó a comercializarse el extracto de la corteza de un árbol llamado sauce blanco, La corteza de este árbol ha sido utilizada durante muchos siglos para controlar la fiebre y ayudar a reducir el dolor, la sustancia terapéutica obtenida de este árbol se le llamo

MARCO TEÓRICO

Esterificación

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ZONA CENTRO BOGOTÁ – CUNDINAMARCA CEAD JOSÉ ACEVEDO y GÓMEZ La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O. R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- COO-R’ (éster) + H2O En el laboratorio, de manera experimental, se ve que en las reacciones de esterificación, el que interviene en la formación de la molécula de H2O, es el grupo –OH procedente del ácido. Los ésteres son sustancias que cuentan con una enorme importancia industrial, y es por ello que se sintetizan enormes cantidades cada año; debido a esta importancia, se han llevado a cabo numerosos y diferentes procesos para la obtención final de ésteres. La forma quizás más común, es la utilización de calor para calentar una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un ácido, conocida como esterificación de Fischer- Speier. La reacción contraria a la reacción de esterificación, también se encuentra catalizada por ciertas trazas o restos de ácido y se conoce bajo el nombre de reacción de hidrólisis. La reacción tiene un equilibrio, el cual depende totalmente de la naturaleza que presenten el alcohol y el ácido que intervienen. Dicho equilibrio puede encontrarse desplazado para formar un éster si contamos con un exceso de sustancia alcohólica. Por otro lado, la reacción de hidrólisis se ve ampliamente favorecida si empleamos un exceso de agua en el proceso reactivo.

Así por ejemplo, en el caso del ácido acético, el cual reacciona con el etanol si se encuentra en presencia de un ácido (sulfúrico), forma la sustancia acetato de etilo. Dicha reacción tiene lugar si utilizamos un exceso de sustancia alcohol para poder mover el equilibrio hasta la formación de un éster: CH3-COOH ( ácido acético)+ HO-CH2-CH3 ( etanol) ↔ CH3-CO-O-CH2-CH3 (acetato de etilo) + H2O En cuanto al mecanismo de las reacciones químicas de la esterificación podemos decir que las reacciones de esterificación cuentan con un ataque de tipo nucleofílico entre el oxígeno de un alcohol y el carbono perteneciente al grupo carboxílico. El protón va hacia el grupo hidroxilo que tiene el ácido, el cual luego será eliminado a modo de agua. El catalizador en estas reacciones se utiliza para incrementar la carga parcial positiva existente sobre el carbono, a través de protonación de un oxígeno de la sustancia ácida. Este efecto también puede conseguirse si utilizamos haluros..1

Aspirina El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un acido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico. En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ZONA CENTRO BOGOTÁ – CUNDINAMARCA CEAD JOSÉ ACEVEDO y GÓMEZ METODOLOGÍA 1) En un matraz de fondo redondo de 100 mL se echan, por este orden, 2.5 g de ácido salicílico, 5 ml de anhídrido acético y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. 2) Se añade un trocito de porcelana porosa y se acopla al matraz un refrigerante. La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilatoOH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y

3) El medio de reacción se mantiene a 6070ºC durante diez minutos, introduciendo para ello el matraz en un baño de agua previamente calentado a unos 60-70ºC utilizando la placa calefactora. Comprobar cuidadosamente la temperatura del baño con un termómetro. 4) Al cabo de este tiempo, se interrumpe la calefacción y el matraz se enfría exteriormente con agua hasta alcanzar la temperatura ambiente observándose la formación de una masa sólida de producto blanco. 5) Se añaden entonces 25 ml de agua fría, se agita bien la suspensión y los cristales se recogen por filtración a vacío.

ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química en universidades de pregrado. 2

MATERIALES Y REACTIVOS A UTILIZAR Matraz de fondo redondo, vidrio reloj, espátula, condensador de bola, plancha de calentamiento, soporte universal con pinzas, equipo de filtración al vacío, vaso de precipitado, baño de agua y termómetro. Ácido salicílico, anhídrido acético, ácido sulfúrico, agua destilada.

6) Se presiona el producto sobre el filtro con una espátula para eliminar la mayor cantidad posible de la disolución acuosa ácida. Se extiende el producto sobre papel de filtro y se seca minuciosamente. 7) El ácido acetilsalicílico una vez seco, se pesa para determinar el rendimiento obtenido en su preparación. 8) Una pequeña parte del producto recristaliza utilizando una mezcla disolventes (etanol/agua, calentando en baño de agua) y se determina su punto fusión e IR.

CALCULOS Y RESULTADOS

se de un de

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ZONA CENTRO BOGOTÁ – CUNDINAMARCA CEAD JOSÉ ACEVEDO y GÓMEZ •

Calcular el rendimiento obtenido en la preparación de la aspirina. ¿Cuántos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 2 g de ácido salicílico y 2 g de anhídrido acético?

Si en la síntesis de la aspirina queda ácido salicílico sin reaccionar ¿qué procedimiento experimental, podríamos utilizar para separar la aspirina pura?

El modo de fabricación sigue siendo principalmente descontinuo, el ácido salicílico y le anhídrido acético, ellos alimentan un reactor de acero inoxidable la temperatura debe mantenerse a menos de 90º C con un buen control de temperatura durante todo el proceso. Después de dos o tres horas, la masa de reacción se bombea a un filtro y de allí pasa a un cristalizador donde se mantiene su temperatura a Oº C los cristales obtenidos durante este proceso pasan a la centrifugadora se lavan y se secan (O. 5% humedad); el licor madre se recircula nuevamente.

Producción de la aspirina

La fórmula de la aspirina es C9H8O4 Para fabricar una tonelada de aspirinas son necesarios 770 Kg de ácido salicílico y 590 Kg de anhídrido acético. Para que el proceso sea rentable, deben recuperarse el ácido acético y le exceso empleado de anhídrido acético. Para realizar la operación se debe pasar de Kilogramos a gramos 770000 gr X

1000000 gr 2gr

= 1.54 gr de ácido salicílico

590000

Proceso de fabricación de la aspirina. La aspirina es el fármaco más consumido en la mayoría de los países, se producen anualmente alrededor de unas 50.000 toneladas al año esto es todo un record mundial en cuestión de medicamentos, gracias al descubrimiento de este medicamento por parte del señor Félix Hoffman investigador y químico de origen alemán, que el 10 de agosto del año de 1987 encontró la formula cuando buscaba un remedio para aliviar la artritis reumatoide de su padre. Este acido es derivado de una sustancia natural la cual se encontraba en la corteza del sauce blanco.

1000000 gr CONCLUSIONES

X

2 gr

= 1.18 gr de anhídrido acético.

•

Se sintetizo la aspirina por el método de esterificación de Fischer.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ZONA CENTRO BOGOTÁ – CUNDINAMARCA CEAD JOSÉ ACEVEDO y GÓMEZ •

Se comprendió la obtención de un compuesto orgánico llamado ácido acetilsalicílico.

•

Se realizo de buena forma los mecanismos de reacción necesarios

•

Se Determino el rendimiento de la reacción.

Bibliografia 1. Quimica organica moderna. Rodger W. Griffin JR. Editorial reverte, s.a. http://books.google.com.co/books?id=qczDaJkEpSEC&pg=PA380&dq=esterificacion&hl=e419&sa=X&ei=Ta5KVOqlOsTFggSxuILwDg&ved=0CBsQ6wEwAA#v=onepage&q=esterific acion&f=false 2. quimica para el nuevo milenio, octava edicion. Hill•Kolb. Person Prentice Hall. http://books.google.com.co/books?id=ZMqMxtLABUC&printsec=frontcover#v=onepage&q&f =false