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ACADEMIA PRE - UNIVERSITARIA

R.D 0046 – 93 – ED

QUIMICA Prof.: Tisoc

COMPUESTOS ORGANICOS aceite crudo son los alcanos, algunos De manera general, los compuestos compuestos orgánicos y compuestos indeseables, que contienen azufre y orgánicos simples se dividen en: nitrógeno. La composición del petróleo 1. Hidrocarburos y las cantidades de los contaminantes 2. Compuestos Oxigenados varían de una fuente a otra. El petróleo 3. Compuestos Nitrogenados tiene uso limitado, por lo que es HIDROCARBUROS sometido a destilación fraccionada, Son compuestos formados por carbono donde se separan las moléculas, más e hidrógeno. ligeras de las más pesadas es así como Fuentes Naturales de Hidrocarburos.- se separan las gasolinas (mezclas de Son: Carbón, petróleo, gas natural. hidrocarburos de C H a C H 5 12 12 26 Estas sustancias cuyo origen lo . constituyen las plantas y los animales prehistóricos que quedaron atrapados Otro proceso de tratamiento del petróleo dentro de la litosfera debido a procesos es el cracking donde por calentamiento geológicos, están distribuidos en cientos de los alcanos en presencia de de diferentes compuestos con un catalizadores se provoca la ruptura de moléculas grandes en moléculas contenido diferente de carbono. Carbón.- El carbón es una mezcla pequeñas, como por Ejm: En gasolinas. sólida de sustancias contiene carbono y Gas Natural.- El gas natural contiene una gran variedad de hidrocarburos se aproximadamente 70% de metano, 10% puede quemar en el aire y es utilizado de etano, y 15% de propano como combustible. La transformación dependiendo de la fuente del gas. También se encuentran presentes, secuencial de la materia vegetal es: pequeñas cantidades de otros 1. Turba 2. Lignito hidrocarburos y contaminantes. A veces 3. Hulla 4. Antracita el gas natural se encuentra sobre los Cuando la hulla se somete a destilación yacimientos de petróleo, aunque por lo seca (en ausencia de aire) se obtiene el general se encuentra en lugares donde es coque, carbono prácticamente puro. A muy escaso o no esta presente el medida que la hulla se transforma en petróleo. coque se desprende un gas (gas de hulla CLASIFICACIÓN DE o gas de alumbrado) y un destilado que Hidrocarburos.se condensa dando un líquido negro De acuerdo a su estructura, se viscoso conocido como alquitrán o brea clasifican en 2 grandes grupos: de hulla. El componente principal es el benceno. 1.Hidrocarburos Alcanos (saturados) Petróleo.Los principalesAcídicos o Alifáticos. Alcanos (insaturados) constituyentes del petróleo crudo o (De cadena abierta) Alquinos (insaturados)

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Academia “GALILEO” 2.Hidrocarburos Cíclicos (cadena cerrada)

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- Alicíclicos Cicloaleanos Cicloalquenos Cicloalquinos - Aromáticos

ALCANOS (Hidrocarburos saturados o Parafinas) Son hidrocarburos en los que los átomos de carbono se unen sólo por enlaces covalentes simples. Fórmula General : Cn H2n + 2 Los alcanos a su vez se clasifican en normales e isómeros. Alcanos Normales.- Son los que están formados por cadenas lineales o normales. Nomenclatura.- Se les nombra con un prefijo que indica el número de átomos de carbono seguido del sufijo "ano", indicando así la serie a la que pertenecen: Nro.C Prefijo Nro.C Prefijo 1 Met 11 Undec 2 Et 12 Dodec 3 Prop 13 Tridec 4 But 14 Tetradec 5 Pent 15 Pentadec 6 Hex 16 Hexadec 7 Hept 17 Heptadec 8 Oct 18 Octadec 9 Nom 19 Nonodec 10 Dec 20 Eicos Nro.C Prefijo 21 Uneicos 22 Doeicos 23 Trieicos 30 Triacont 40 Tetracont 50 Pentacont 100 Hect Alcanos Ramificados.- Son los que presentan cadena ramificada. Nomenclatura.Av. Los Incas

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1. La cadena principal es la más larga y continúa de átomos de carbono y sirve como nombre base del compuesto. 2. Si hay 2 cadenas de máxima longitud se usa la que tiene más sustituyentes (ramificaciones). 3. Se numera la cadena por el extremo más cercano a una rama. Las ramas deben ocupar las posiciones más bajas 4. Nombre los grupos alquilo (ramas) en orden alfabético. Si alguno se repite use los prefijos: di, tri, tetra, etc. 5. Cuando hay ramas en posiciones equivalentes, empiece la numeración por el extremo de la rama más compleja. Propiedades Físicas.- A temperatura ordinaria y presión atmosférica, los cuatro primeros alcanos son gases, desde el término C5 al C16 son líquidos y los demás son sólidos. En general a medida que aumenta el peso molecular de estos hidrocarburos aumenta la densidad, viscosidad, punto de ebullición, punto de fusión, etc. En general un aleano ramificado hierve a una temperatura menor que el alcano normal con el mismo número de átomos de carbono. Generalmente son insolubles en solventes polares como el agua y solubles en solventes no polares u orgánicos como benceno, éter, cloroformo, etc. Propiedades Químicas.- Los alcanos son también denominados parafinas por su poca actividad química. No adicionan ninguna sustancia por que las valencias del carbono están saturadas. Las reacciones de los alcanos son de sustitución. 1. Halagenación.- En condiciones adecuadas los alcanos reaccionan con los halógenos (F2, Cl2, Br2, I2) para formar haluros de hidrógeno. 

Luz   o calor 

R – H + X2 R–X+H–X Ej. CH3–CH3+Cl2  CH3–CH2Cl+HCl 2. Combustión.- La combustión es una oxidación rápida que tiene lugar a altas temperaturas y que convierte a los Telf. 249109

Academia Galileo Galilei 3 Química alcanos en CO2, H2O y desprendimiento 1. Hidrogenación.- El hidrógeno de energía. Ej: puede ser adicionado a los alquenos en presencia de catalizadores como C3H8 + 5O2  3 CO2 + 4 H2O Ni, Pt o Pd. Metano (CH4).- Es un gas incoloro, Ej: CH2 = CH2 + H2  CH3 – CH3 inodoro e insípido, menos pesado que el aire e insoluble en agua. El metano 2. Halogenación.- Los halógenos mezclado con otros gases combustibles especialmente cloro y bromo y a (gas natural). Se emplea como fuente de veces yodo se adicionan a los calefacción, combustible y para generar alquenos formando hidrocarburos electricidad. dihalogenados. ALQUENOS Ej:CH3 – CH=CH2+Br2CH3–CHBr– (Hidrocarburos insaturados u CH2 Br Olefinas) 3. Hidrohalogenación.- En la adición Son denominados también de halógenos de hidrógeno se hidrocarburos etilénicos (por el primero cumple la regla de Markovnikov: de la serie, eteno o etileno), se "Cuando un hidrocarburo etiténico caracterizan por presentar en su adiciona un halogenuro de molécula por lo menos un doble enlace hidrógeno, el hidrógeno de éste se carbono – carbono el que marca el sitúa preferentemente en el carbono centro de insaturación. que previamente contenga más Clasificación.- De acuerdo al número hidrógeno de entre los dos que de dobles enlaces por molécula del comparten el doble enlace". compuesto, los alquenos pueden ser: Ej: CH3 – CH = CH2 + HCl  CH3 – Monoalquenos y Polialquenos. CHCl – CH3 Monoalquenos.- Presentan un solo 4. Hidratación.Los alcoholes doble enlace y tienen por fórmula: reaccionan con el agua para dar Cn H2n alcohol. Se cumple la regla de Markovnikov. Nomenclatura.1. Se nombra el alqueno con el prefijo CH3 – CH = CH2 + H2O  CH3 – que indica el número de átomos de CHOH – CH3 carbono y el sufijo eno. 5. Combustión.2. Se elige la cadena mas larga que C2H4 + 3O2  2CO2 + H2O contenga el doble enlace y se enumera Eteno.Es un gas incoloro de olor por los extremo más próximo al doble ligeramente etéreo e insípido. Es enlace. El número que determina la ligeramente soluble soluble en posición del doble enlace es el que solventes orgánicos.enEsagua, utilizado en la corresponde al primero de los átomos de síntesis de plásticos (polietileno), fibras carbono entre los cuales se halla el sintéticas, en la obtención de productos doble enlace. orgánicos como el alcohol etílico. 3. Si el alqueno tiene ramas se numera ALQUINOS la cadena por el extremo más próximo (Hidrocarburos Acetilénicos) al doble enlace. Polialquenos o Polienos.- Presentan Presentan en su molécula una o más dos o más dobles enlaces y no obedecen triples enlaces. a la fórmula de los monoalquenos. Se Clasificación.- Por el número de triples nombran anteponiendo los prefijos di, enlaces pueden ser: tri, tetra, etc, a la terminación "eno" - Monoalquinos : Un solo triple enlace. para indicar el número de dobles enlaces en la molécula del hidrocarburo. Av. Los Incas 249109

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Academia “GALILEO” 4 - Polialquinos : Dos o más triples enlaces. Monoalquinos.Cn H2n – 2 Se les nombra en forma similar a los alquenos, se usa la terminación "iono" en vez de "eno". Se empieza la numeración de los carbonos de la cadena principal por el extremo más próximo al triple enlace. Polialquinos.- En su nomenclatura se usan las terminaciones düno, trüno, etc. Propiedades Químicas.- Son más reactivos que alcanos y alquinos, realizando principalmente reacciones de adición. 1. Hidrogenación.- En presencia de un catalizador adecuado el hidrógeno se agrega al alquino reduciéndolo a alcano. La hidrogenación catalítica se lleva a cabo en 2 pasos, con un alqueno como intermediario. Por lo general es imposible detener la reacción en la etapa del alqueno. CH3 - C  C – CH3 + 2H2  Pt  CH3 – CH2 – CH2 – CH3 2. Halagenación.- El bromo y el cloro se adicionan a un alquino, para dar un derivado tetrahalogenado. Previamente se puede obtener un compuesto bihalogenado. CH  CH + 2Cl2  CHCl2 – CHCl2 3. Hidrohalogenación.- La adición de halogenuros de hidrógeno dará lugar a la formación de un monohalogenuro y luego a un dihalogenuro del alquino correspondiente. Se cumple la regla de Markovnikov. CH  CH + 2HCl  CH3 – CHCl2 4. Combustión.C3 H4 + 4O2  3CO2 + 2H2O Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro de olor desagradable, menos denso que el aire, poco soluble en agua, más soluble en solventes orgánicos especialmente acetona Se obtiene etino tratando acetiluro de calcio con agua en frío. CaC2 + 2H2O  C2 H2 + Ca (OH)2 Av. Los Incas

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La combustión del etino en atmósfera de oxígeno alcanza una temperatura aproximada de 2800ºC que funde metales. Se emplea como combustible en sopletes oxiacetilénicos para soldar y cortar metales. También como materia prima para la síntesis de compuestos orgánicos como el ácido acético y para la fabricación del caucho sintético, plásticos, etc. D & G . AHT Cusco,17/09/2015

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