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• Felipe Cruz Curiel

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO. F.E.S.

CUAUTITLAN

CAMPO

1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I. PRACTICA:. EQUIPO 2.

GRUPO: 2351.

INTEGRANTES:  AVILÈS  CRUZ CURIEL JUAN FELIPE.  MATU.

25/08/2016

OBJETIVOS 1. Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en alquenos. 2. Comprobar la isomerización. 3. Verificar propiedades de la materia prima y el producto. 4. Correlacionar dependencia estructura-propiedades. INVESTIGACION PREVIA La estereoquímica: es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales Dos compuestos diferentes cualesquiera con la misma fórmula molecular, son isómeros. Estereoisomería. Los estereoisomeros que incluyen los enantiómeros, y diastereómeros, presentan diferentes disposiciones espaciales de sus átomos. Criterios para la existencia de isómeros geométricos en los alquenos Diversos rasgos generales señalan si un alqueno puede existir o no como un par de isómeros geométricas. Se tiene una rotación restringida respecto de cualquier enlace doble carbono-carbono. Sin embargo, los isómeros geométricos sólo existen si ambos átomos de carbono en el doble enlace carbono-carbono tienen dos grupos diferentes. Las siguientes estructuras ilustran esto, donde a, b, c y d representan grupos distintos.

La isomería cis-trans no se limita a loa alquenos di sustituidos. Puede presentarse siempre que cada carbono del doble enlace está unido a dos grupos distintos. Sin embargo, si uno de los carbonos del doble enlace está unido a dos grupos idénticos, no es posible la isomería cis-trans. En general, los isómeros trans de los alquenos son más estables que los isómeros cis esto a menudo se atribuye al impedimento estérico. Cuanto más

grandes sean los sustituyentes unidos a un doble enlace, mayor será la estabilidad del isómero trans respecto a la del isómero cis. La predicción de la estabilidad de los alquenos se dificulta más cuando se tiene un alógeno o hay tres o más sustituyentes en un enlace doble. Los calores de combustión sirven para predecir la estabilidad que pueden servir para identificar los isómeros geométricos de ciertos alquenos. En general en cuanto menor es el calor de combustión, mayor es la estabilidad, los isómeros trans libera liberan menor calor que los isómeros cis correspondientes. Además los isómeros cis tienen puntos de ebullición más altos y puntos de fusión más bajos que los isómeros trans. Una diferencia interesante en lo referente a las propiedades físicas que hay entre los alcanos y los alquenos es su polaridad. En tanto que los alcanos son relativamente no polares ciertos alquenos son polares, debido a la geometría forzada del enlace doble. El ácido maleico es una molécula menos estable que ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22.7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua mientras, que el ácido fumárico no lo es. el punto de fusión del ácido maleico está entre 131 y 139°C también es mucho menor que la del ácido fumárico es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico se puede explicar en razón de la vinculación del hidrogeno intermolecular que tiene lugar expensas de las interacciones moleculares

Diagrama de procedimiento experimental

Colocar 2.5g de ácido maleico en un matraz de bola y agregue 3mL de agua caliente para disolver el ácido. Mechero con flama moderada Agregar lentamente 5mL de HCl concentrado. Refluje durante 20 min Cuide que no haya proyecciones Se forman los cristales del ácido fumárico (menos soluble)

Enfriar exteriormente con agua ,filtre y recristalice con HCl 1 N

Determinar el rendimiento y punto de fusión

Sustancia

Manejo de residuos

Ácido maleico

Recuperar disolvente por destilación separando sólidos por filtración. El residuo de la destilación enviarlo a incineración

Ácido fumárico

Recuperar disolvente por destilación separando sólidos por filtración. El residuo de la destilación enviarlo a incineración

HCl

Diluir con agua cuidadosamente, neutralizar con carbonato de calcio o cal. La disolución resultante puede vertirse al drenaje, con abundante agua

HOJA DE SEGURIDAD ACIDO MALEICO SUSTANCIA: NOMBRE COMERCIAL: Ácido Maleico Ácido maleínico Acido cis-butenodioico Nº CAS: 110-16-7 CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES QUÍMICAS Y FÍSICAS Estado Físico: Cristales blancos. Se descompone por debajo del punto de ebullición a 135°C Punto de fusión: 131°C Densidad relativa (agua = 1): 1.59 Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25°C). Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4 ESTABILIDAD E IDENTIFICACIÓN DE RIESGOS (TOXICOLOGÍA) La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos altamente irritantes de anhídrido maleico. La disolución en agua es moderadamente ácida. La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire cuando se dispersa, especialmente si está en forma de polvo. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia puede afectar al riñón MANIPULEO Y ALMACENAMIENTO El almacenamiento se lo debe realizar separado de alimentos y piensos. Mantener en lugar seco. MEDIDAS DE SEGURIDAD INDUSTRIAL En caso de incendio: utilizar polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono. En caso de derrames y fugas: Barrer la sustancia derramada e introducirla en un recipiente, eliminar el residuo con agua abundante. (Protección personal adicional: respirador de filtro P2 contra partículas nocivas). PROTECCIÓN PERSONAL ¡EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO! Para evitar la inhalación: Extracción localizada o protección respiratoria. Utilizar: Traje de protección. Utilizar: Gafas ajustadas de seguridad o pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. PRIMEROS AUXILIOS Proporcionar a la victima: En caso de inhalación: Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica. En caso de contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua abundante o ducharse. En caso de contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. En caso de ingestión: Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, guardar reposo. TABLA Y DISPOSICIÓN FINAL No transportar junto con alimentos.

HOJA DE SEGURIDAD ACIDO FUMARICO SUSTANCIA: NOMBRE COMERCIAL: Ácido Fumarico Ácido trans-butenodioico Ácido alomelaico Nº CAS: 110-17-8 CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES QUÍMICAS Y FÍSICAS Estado Físico: Polvo cristalino incoloro e inodoro. Punto de sublimación: 200°C Punto de fusión: 287°C Densidad relativa (agua = 1): 1.63 Solubilidad en agua: 0.63 g/100 ml a 25°C Temperatura de autoignición: 740°C (polvo) ESTABILIDAD E IDENTIFICACIÓN DE RIESGOS (TOXICOLOGÍA) Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular. Por combustión, formación de humos irritantes de anhídrido maleico. La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración molesta de partículas en el aire. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. MANIPULEO Y ALMACENAMIENTO El almacenamiento se debe realizar A prueba de incendio. MEDIDAS DE SEGURIDAD INDUSTRIAL En caso de incendio: utilizar Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono. En caso de derrames y fugas: Barrer la sustancia derramada e introducirla en un recipiente; si fuera necesario, humedecer el polvo para evitar su dispersión y trasladarlo a continuación a un lugar seguro. PROTECCIÓN PERSONAL ¡EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO! EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO! ¡HIGIENE ESTRICTA! ¡EVITAR LA EXPOSICION DE ADOLESCENTES Y NIÑOS! Para evitar la inhalación: utilizar extracción localizada o protección respiratoria. Utilizar: Guantes protectores y traje de protección. Utilizar: Gafas ajustadas de seguridad. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. PRIMEROS AUXILIOS Proporcionar a la victima: En caso de inhalación: Aire limpio, reposo. En caso de contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y solicitar atención médica. En caso de contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad). Después, consultar a un médico. En caso de ingestión: Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, reposo. TABLA Y DISPOSICIÓN FINAL No transportar junto con alimentos.

Bibliografía: Wingrove, A (1984) Química Orgánica (6ta ed) Mexico