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• Jorge Alberto Estrada Torres

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Catalizador Lindlar Salvar

Un catalizador de Lindlar es un catalizador heterogéneo que consiste en paladio depositado sobre carbonato de calcio que luego se envenena con diversas formas de plomo o azufre. Se utiliza para la hidrogenación de alquinos a alquenos (es decir, sin reducción adicional en alcanos ) y lleva el nombre de su inventor Herbert Lindlar . Síntesis El catalizador de Lindlar está disponible comercialmente pero también se puede preparar mediante la reducción de cloruro de paladio en una suspensión de carbonato cálcico (CaCO3) seguido de la adición de acetato de plomo . [1] [2] Se han usado una variedad de otros "venenos de catalizador", incluidos el óxido de plomo y la quinolina . El contenido de paladio del catalizador soportado es habitualmente del 5% en peso. Propiedades catalíticas El catalizador se usa para la hidrogenación de alquinos a alquenos (es decir, sin reducción adicional en alcanos ). El plomo sirve para desactivarlos sitios de paladio, la desactivación adicional del catalizador con quinolina o 3,6-ditia-1,8octanodiol aumenta su selectividad, previene la formación de alcanos , actúa como veneno de catalizador. Por lo tanto, si un compuesto contiene un doble enlace así como un triple enlace, solo se reduce el triple enlace. Un ejemplo es la reducción de fenilacetileno a estireno .

La hidrogenación de alquino es siempre estereoespecífica , y se produce por adición de syn para dar cis-alqueno . [3] Un ejemplo de uso comercial es la síntesis orgánica de vitamina A que implica una reducción de alquino con el catalizador de Lindlar. Estos catalizadores también se usan en la síntesis de dihidrovitamina K1 . [4] Ver también

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Reducción de Rosenmund , una reducción que utiliza paladio sobre sulfato de bario, envenenado con compuestos de azufre.

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Urushibara Iron , un catalizador a base de hierro utilizado para hidrogenar alquinos a alquenos.

Referencias 1. Lindlar, H .; Dubuis, R. (1966). "Catalizador de paladio para la reducción parcial de acetilenos". Sintetizadores Orgánicos . doi : 10.15227 / orgsyn.046.0089 .; Volumen colectivo, 5 , p. 880 2. Lindlar, H. (1 de febrero de 1952). "Ein neuer Katalysator fur selektive Hydrierungen". Helvetica Chimica Acta. 35 (2): 446-450. doi : 10.1002 / hlca.19520350205 . 3. Overman, LE; Brown, MJ; McCann, SF (1993). "(Z) -4- (trimetilsilil) -3-buten1-ol". Sintetizadores Orgánicos . doi : 10.15227 / orgsyn.068.0182.; Volumen Colectivo, 8 , p. 609 4. Fritz Weber, August Rüttimann "Vitamin K" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.o27_o08