• Author / Uploaded
• luis chonillo

Citation preview

www.clasesalacarta.com

1

Tema 10.- Química del Carbono

El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica No es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, sin embargo, gracias a su extraordinaria capacidad de combinación con otros elementos, el carbono es el elemento alrededor del cual se ha organizado toda la química orgánica. Esto es debido a que posee una configuración electrónica (1s22s22p2) con 4 electrones en su capa de valencia, pudiendo formar hasta 4 enlaces covalentes. Con Hidrógeno

Con Oxígeno

Con Nitrógeno

|

H |

H–C–H |

H

Con Halógenos

–C–N

–C–O– |

| –C–X |

C=N–

C=O

–C

N

Con otro Carbono

| | –C–C– | |

C=C –C

C–

Tipos de Fórmulas Los compuestos orgánicos son todos covalentes y por esta razón además de utilizar sus fórmulas empíricas es también muy útil considerar sus fórmulas moleculares. En estas se indica no solo los elementos que los constituyen sino también los átomos de cada elemento que componen sus moléculas y los enlaces existentes entre ellos: Fórmula desarrollada Se representan todos los átomos que componen la molécula del compuesto con los símbolos del elemento correspondiente y los enlaces entre ellos con líneas o guiones.

H |

H |

H |

H |

H – C – C –C – C – H |

H

|

H

|

H

|

H

Fórmula semidesarrollada Se representan todos los átomos pero algunos enlaces no se dibujan, como por ejemplo los que existen entre el C y el H.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Fórmula simplificada o esquemática No se representan los átomos de C ni de H y solamente los enlaces entre los átomos de carbono, que se suponen situados en los vértices de las líneas o guiones de los enlaces.

á

á

2

Química _ 2º Bachillerato

Grupos Funcionales Un Grupo Funcional es un grupo de átomos unidos de manera específica, que confiere una reactividad y unas propiedades químicas características a las moléculas que los contienen. Hay tres normas básicas de nomenclatura comunes a todos los grupos funcionales: I.

Si la molécula contiene un solo grupo funcional la cadena principal debe contener al átomo de carbono incluido en ese grupo funcional aunque sea más corta que otras alternativas que no lo incluyan.

II.

La cadena hidrocarbonada se numerará de manera que el C del grupo funcional tenga el localizador más bajo posible.

III.

Cuando hay más de un grupo funcional se debe elegir uno de ellos como grupo principal de acuerdo a: 1. Ácidos Carboxílicos (–COOH).

7. Alcoholes (–OH).

2. Esteres (–COO–).

8. Aminas (–NH2).

3. Amidas (–CO–NH2).

9. Éteres (–O–).

4. Nitrilos (–C≡N).

10. Alquinos (–C≡C–).

5. Aldehídos (–CHO).

11. Alquenos (–C=C–).

6. Cetonas (–CO–). Alcanos Alquenos Hidrocarburos

Alquinos Derivados Halogenados Alcoholes Fenoles Éteres

Compuestos Orgánicos

Compuestos Oxigenados

Aldehídos Cetonas Ácidos Carboxílicos Ésteres Aminas

Compuestos Nitrogenados

Amidas Nitrilos o Cianulos Nitroderivados

www.clasesalacarta.com

3

Tema 10.- Química del Carbono

Hidrocarburos Están formados exclusivamente por C e H, su fórmula empírica es CnHm. Lineal

Alifáticos o Acícliclos

Tipo de Cadena

Alicícliclos Ciclos Aromáticos

Hidrocarburos

Tipo de Enlace

Simple

Alcanos, Parafinas o Hidrocarburos Saturados

Doble

Alquenos

Triple

Alquinos

Alcanos Solo contienen enlaces simples entre los átomos de C, su fórmula general es CnH2n+2. La cadena de C puede ser lineal (más simples) o ramificada (la cadena más larga posible es la principal y las otras son las secundarias). 



Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ano 1

metano

2

etano

3

propano

4

butano

5

pentano

9

nonano

13

tridecano

17

heptadecano

CH3–CH3

6

hexano

10

decano

14

tetradecano

18

octadecano

CH3–CH2–CH3

7

heptano

11

undecano

15

pentadecano

19

nonadecano

CH3–CH2– CH2–CH3

8

octano

12

dodecano

16

hexadecano

20

eicosano

Si el alcano es ramificado las ramificaciones se nombran como radicales o grupos sustituyentes delante del nombre principal: hidrocarburo+-ilo. Los radicales se originan de un hidrocarburo al perder éste un H. Metilo

CH3–

Etilo

CH3–CH2–

Propilo

CH3–CH2–CH2–

Butilo



CH4

CH3 – CH – |

Isopropilo

CH3–CH2– CH2–CH2–

Isobutilo

CH3

|

CH3 CH3

CH3 – CH – CH2 – |

|

CH3 – C –

Terc-butilo

CH3

|

CH3

Si es necesario se debe indicar la posición del radical en la cadena de C principal con localizador o nº, que debe ser lo más bajo posible. Cuando existen dos o más radicales se nombran por orden alfabético.

CH2–CH2–CH3

CH3 1

|

1

2

3

2|

3

4

CH3

5|

6

7

8

9

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

4

|

CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH2–CH3

1-metilbutano 

CH3 – CH2 – CH –

Sec-butilo

3-etil-5-metil-2-propil-nonano

Si existen radicales iguales se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra-,… (no afectan al orden alfabético).

CH3

1|

3,7-dietil-1,5,7-trimetil-Nonano

CH2–CH3

CH3

2

3

4

5|

7|

6

8

9

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 |

|

CH2–CH3

CH3

á

á

4

Química _ 2º Bachillerato

En el caso en que la numeración nos proporcione localizadores similares empezando por un extremo u otro de la cadena, se asignará el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre.



CH3

1

2

3

4|

5

6

3-etil-4-metilpentano

Correcto

4-etil-3-metilpentano

Incorrecto

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 |

CH2–CH3

Cuando existan varias cadenas de igual longitud se elegirá la cadena principal con los siguientes criterios, en orden creciente de importancia:  La cadena que tenga el mayor número de ramificaciones.  La cadena que proporcione los localizadores más bajos posible.  La cadena cuyos radicales estén lo menos ramificados posible.



Alquenos Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces entre átomos de C. Su fórmula empírica es CnH2n+22m, siendo n el nº de átomos de C y m el nº C=C 

Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -eno Eteno



CH2=CH2

Propeno

CH3–CH2–CH=CH2

CH3–CH2–CH=CH2

2-Buteno

CH3–CH=CH–CH3

Si hay en la cadena más de un doble enlace se expresa con los sufijos –dieno, -trieno,…. 1, 2, 4-Hexatrieno



Buteno

Es necesario indicar la posición del doble enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el doble enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible 1-Buteno



CH3–CH=CH2

CH2=C=CH–CH=CH–CH3

Cuando se trata de un alqueno ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los dobles enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.

CH3

1 |

CH3

2

3

4

5|

6

CH2–CH3

7|

8

9

CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3

3,7-dietil-1,5-dimetil-1,4-Nonadieno

|

CH2–CH3 

Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal: Etenilo o Vinilo

CH2=CH–

1-Propenilo

CH3–CH=CH–

Alilo o 2-Propenilo

CH2=CH–CH2–

Alquinos Hidrocarburos que contienen en su cadena uno o más triples enlaces entre los átomos de C. Su fórmula empírica general es CnH2n+2-4m, donde n es el nº de átomos de C y m el nº de triples enlaces. 

Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ino Etino o Acetileno

CHCH

Propino

CHC–CH3

Butino

CHC–CH2–CH3

www.clasesalacarta.com

5

Tema 10.- Química del Carbono

Es necesario indicar la posición del triple enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el triple enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible



1-Butino

CHC–CH2–CH3

CH3–CC–CH3

2-Buteno

Si hay en la cadena más de un triple enlace se expresa con los sufijos –diino, -triino,….



CHC–CC–CCH

1, 4, 5-Hexatriino

Cuando se trata de un alquino ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los triples enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.



CH3

1 |

CH3 CH2–CH3

2

3

4

5

6|

7|

8

9

C ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH – CH2 – CH3

3,7-dietil-1,6-dimetil-1,4-Nonadiino

|

CH2–CH3 

Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal: CHC–

Etinilo 

1-Propinilo

CH3–CC–

2-Propinilo

CHC–CH2–

En el caso que un hidrocarburo tenga dobles y triples enlaces simultáneamente se numera la cadena de manera que los localizadores de éstos sean lo más bajos posible, sin importar si son dobles o triples. Solamente en el caso de que al numerar por un extremo y otro de la cadena los localizadores coincidan, se da preferencia a los dobles frente a los triples. 3-hepten-1,6-diino

CHC–CH=CH–CC–CH3

Hidrocarburos alicíclicos Hidrocarburos en los que la cadena de carbono se cierra sobre sí misma formando un ciclo en el que no hay carbonos terminales (no hay extremos). En la cadena pueden existir C=C, CC y/o ramificaciones. Pueden estar formados por un nº variable de átomos de C:



Ciclos pequeños: 3 - 4

Ciclos medios: 8 - 11

Ciclos comunes: 5 - 7

Macrociclos: de 12 átomos en adelante

Se basa en el hidrocarburo lineal de igual nº de átomos de C pero anteponiendo el prefijo ciclo-

Ciclopropano

Ciclobutano

CH2 H2C –CH2

CH2 – CH2 |

|

CH2 – CH2

Ciclopentano

H 2C

CH2 CH2

H2C – CH2 H2C – CH2 Ciclohexano

H2C

CH2

H2C – CH2

á

á

6

Química _ 2º Bachillerato



Si tienen ramificaciones se empieza a numerar por el C que de los localizadores más bajos. Se puede seguir el orden de numeración en un sentido de giro o en el opuesto, según convenga. 2-isopropil-1-metil-5-propilciclohexano

1-propil-3-metilciclopentano

CH3 |

1

6

3

4

CH3 – CH – 2 |

CH3 

4

CH3 – 3 5

5 2

– CH2–CH3

1

|

CH2–CH3

Para nombrarlos como radicales, reciben el mismo nombre que sus homólogos lineales del mismo nº de átomos pero con el prefijo ciclo-

CH3

5-ciclobutil-7-etil-1-metil-3-ciclopentil-1,4-nonadieno

1 |

| 2

3

4

CH2–CH3

5

6

7|

8

9

CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 |



Si el ciclo contiene dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de asignarles los localizadores más bajos.

CH2–CH3 |

4-etil-3-metil-1-ciclopenteno

4

CH3 – 3

5

2

1

Hidrocarburos aromáticos Contienen en su molécula anillos cíclicos con electrones deslocalizados como el del benceno o compuestos similares. El benceno tiene una fórmula empírica de C6H6 y su estructura de enlaces oscila entre:

= Es decir, es una estructura resonante, por tanto, los electrones de los enlaces dobles se distribuyen uniformemente a lo largo del anillo que forman los 6 átomos de C y se dice que están deslocalizados. 

Los compuestos aromáticos formados por unión de anillos de benceno reciben nombres propios Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Naftaceno

www.clasesalacarta.com

7

Tema 10.- Química del Carbono



Los grupos sustituyentes unidos a un anillo de benceno se nombran de manera similar a la estudiada en el caso de los hidrocarburos cíclicos. Muchos de estos compuestos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC.

CH3

CH3

|

CH3 Tolueno (metilbenceno) 

CH=CH2

|

|

CH3

Mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno)

Estireno (vinilbenceno)

Se pueden usar los prefijos orto-, meta- y para- cuando existen 2 grupos sustituyentes en el anillo de benceno. El primero de ellos se utiliza cuando están en carbonos adyacentes, el segundo cuando existe un carbono entre ellos y el último cuando están en carbonos del anillo opuestos.

|

CH3

CH3

CH3

|

|

CH3

|

CH3 Orto-Xileno (1,2-dimetilbenceno) 

CH3

Meta-Xileno (1,3-dimetilbenceno)

Para-Xileno (1,4-dimetilbenceno)

En ocasiones es conveniente nombrar al anillo de benceno como radical o grupo sustituyente, en cuyo caso su nombre como radical es fenilo

CH3

1 |

CH2–CH3

2

3

5

4

7|

6

8

9

CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3

7-etil-3-fenil-1-metil-1,4-nonadieno

|

Derivados Halogenados Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de H de sus moléculas han sido sustituidos por átomos de algún halógeno (F, Cl, Br y I). Los enlaces covalentes F–C son especialmente fuertes decreciendo esta fortaleza conforme aumenta el volumen atómico de halógeno. 

Se usa la nomenclatura sustitutiva, es decir se nombran los átomos de los halógenos como radicales:

Cl

Cl |

1

2

3

4

CH2 – CH2 – CH – CH3 |

1 |

I

2



4

5|

Br

6

7|

F 8

9

CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3

|

F

|

Br 3-bromo-1-clorobutano

3

Br 3,7-dibromo-1-cloro-5-cloro-1,4-nonadieno

1,2-difluorbenceno

Los derivados halogenados en los que todos los H han sido sustituidos se denominan con el prefijo perPerclorobutano

CCl3 – CCl2 – CCl2 – CCl3

á

á

8

Química _ 2º Bachillerato

Compuestos Oxigenados Son compuestos en los que el oxígeno está presente en sus moléculas unido a los átomos de C con un simple o un doble enlace. Alcoholes Los alcoholes son compuestos en los que se han sustituido uno o más átomos de H de la cadena por el grupo hidroxilo (-OH). Cuando existen varios grupos hidroxilo se denominan polialcoholes: los que tienen 2 son glicoles o dioles y los que tienen 3 trioles. 

Existen dos tipos de nomenclatura válidos para los alcoholes:  Alcoholes sencillos: se puede utilizar la nomenclatura funcional, donde se nombra la función y luego el radical al que va unido: Alcohol + prefijo (met, et,…) + -ílico  La nomenclatura sistemática de la IUPAC sería: prefijo + -ol Metanol o Alcohol metílico



CH3-OH

La cadena más larga posible es la que tiene el grupo –OH, si es necesario se debe indicar la posición del grupo hidroxilo mediante un localizador lo más bajo posible. 3

4

5

6

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3- CH2- CH2-CH2-OH

|

1

2

CH2 – CH2 – OH

1-butanol 

3-etil-1-hexanol

Cuando existen varios grupos hidroxilo se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-,… colocados delante de la terminación –ol propia de los alcoholes

OH

1|

OH

2

3

CH2 – CH – CH2

5 |

4

CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2

|

OH 1,3,5-pentatriol 

|

OH

|

OH

|

OH

1,2,3-propanotriol (glicerina)

Cuando haya que nombrar al grupo hidroxilo como sustituyente, se emplea la palabra hidroxi.

CH2 – CH – COOH |

Ácido 1,2-dihidroxipropanoico

|

OH

OH

Fenoles Son compuestos en que el grupo -OH se une a un anillo aromático. Algunos de ellos reciben nombres comunes:

Fenol

OH |

Pirocatecol 1,2-bencenodiol 1,2-dihidroxibenceno

OH

Hidroquinona 1,4-bencenodiol 1,4-dihidroxibenceno

OH

OH

OH |

Resorcinol 1,3-bencenodiol 1,3-dihidroxibenceno

|

|

OH

|

OH

www.clasesalacarta.com

9

Tema 10.- Química del Carbono

Éteres Son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales, es decir el átomo sirve de puente de unión entre dos cadenas hidrocarbonadas. Su estructura general es: R1–O– R2, donde R1 y R2 son radicales de hidrocarburos. 

Hay dos tipos de nomenclatura:  Radico-Funcional: se nombran los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.  Sistemática: se nombran interponiendo la partícula -oxi- entre los dos radicales, se considera el compuesto como derivado del radical más complejo. Si los dos grupos son iguales se emplea el prefijo di delante del nombre del grupo.

CH3 – CH2 – O – CH3 Etil Metil Éter

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Metoxietano

Dimetil Éter

Metoximetano

Aldehídos Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (-C=O-) en un extremo (o en los dos) de la cadena hidrocarbonada. 

Se nombra primero el prefijo numeral que corresponde a la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el carbonilo: prefijo + -al. El C del grupo carbonilo recibe el nº 1 como localizador cuando es necesario determinar la posición de grupos sustituyentes en la cadena principal.

CH3

O

=

5

3|

4

2

1

CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO

CH3 – CHO

H–C–H

|

CH2–CH3

Formaldehído (Metanal) 

6

Acetaldehído (Etanal)

4-etil-3-metil-1-hexanal

En el caso que los dos extremos de la cadena tengan un grupo carbonilo se expresa anteponiendo el prefijo di- a la terminación al, propia de los aldehídos

CH3

6

5

4

3|

2

1

2

1

CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO

4-etil-3-metilhexanodial

|

CH2–CH3



Se usa el nombre formil cuando el grupo aldehído actúa como radical.

OH

6

5

4

3|

CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO

3,4-diformilhexanodial

|

OH Cetonas Son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-C=O-) no terminal. Hay dos tipos de nomenclatura:  Radico-Funcional: se supone que existen dos radicales unidos al grupo carbonilo y se nombran por orden alfabético seguido de la palabra cetona.  Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el grupo carbonilo: prefijo + –ona. Si es necesario se debe indicar la posición del grupo carbonilo con un localizador lo más bajo posible.

O

O

=

=



CH3 – C – CH3 Acetona (Propanona)

CH3 –CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3 Dimetil Cetona

3-hexanona

Etil Propil Cetona

á

á

10

Química _ 2º Bachillerato

Cuando existen varios grupos carbonilo en el interior de la cadena se indica con los prefijos di-, tri-, tetra-… colocados delante del sufijo –ona. Cuando sea necesario se indicarán sus posiciones con localizadores, que deben ser lo más bajos posible.

CH3

O

8

=

9 |

7

6

O

5

=



4

CH2–CH3

3|

2

1

CH = CH – CH – C – CH2– C – CH – CH2 – CH3

7-ciclopentil-9-metil-3-propil-9-nonen-4,6-diona

|

Ácidos Carboxílicos Son compuestos orgánicos que contienen grupos carboxilo (-COOH) en su estructura molecular. El grupo carboxilo está constituido por la acumulación de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo en el mismo átomo de carbono, sólo puede ocupar los extremos de una cadena hidrocarbonada.

=

O

– C – OH 



El nombre se forma a partir del prefijo que corresponde al nº de átomos de C que contiene la cadena más larga posible donde el grupo carboxilo ocupa un extremo: prefijo + -oico. H–COOH

CH3–COOH

CH3–CH2–COOH

CH3–CH2–CH2–COOH

Ácido fórmico (Ácido metanoico)

Ácido acético (Ácido etanoico)

Ácido propiónico (Ácido propanoico)

Ácido butírico (Ácido butanoico)

Cuando el grupo carboxilo está unido a una cadena cíclica se nombrar en primer lugar el hidrocarburo al que está unido y luego la palabra carboxílico.

COOH Ácido benzoico (Ácido bencenocarboxílico)





|

Cuando hay grupos carboxilo en los dos extremos de la cadena, se usa el sufijo –dioico. Ácido propanodioico

Ácido Oxálico (ácido etanodioico)

HOOC–CH2–CH2–COOH

HOOC–COOH

Se utiliza la palabra carboxi cuando el grupo carboxilo se nombra como grupo sustituyente.

COOH

CH3

|

|

Ácido 3,6-dicarboxi-8-metilnonanoico

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2– CH2 – CH – CH2 – COOH |

COOH

www.clasesalacarta.com

11

Tema 10.- Química del Carbono

Ésteres Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el átomo de H del grupo -OH por una cadena de C.

=

O

R1– C – O – R2 

Nombramos en primer lugar el ácido del cual provienen cambiando el sufijo –oico por –ato y luego se nombra como un grupo sustituyente el radical que va unido al átomo de oxígeno: prefijo-ato de R2 Metanoato de metilo

Benzoato de etilo

=

O

O

=

C – O – CH3 |

H– C – O – CH3

Compuestos Nitrogenados El átomo de N tiene un tamaño similar al de C y puede formar hasta 3 enlaces covalentes con dicho elemento que son muy estables y que dan lugar a una gran cantidad de compuestos orgánicos. Aminas Contienen un átomo de N unido a una, dos o tres cadenas de C o radicales, recibiendo el nombre de aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Se pueden considerar derivados del amoniaco (NH 3) en el que los H se han sustituido por cadenas de C. Primaria

Secundaria

Terciaria

H

R2

R2

R1– N – H 

|

|

|

R1– N – R3

R1– N – H

Dos nomenclaturas:  Radico-Funcional: se nombran escribiendo por orden alfabético los radicales unidos al átomo de N y finalizando con la palabra amina. Si se repite alguno de los radicales se utilizan los prefijos di- o tri-. Para las aminas más sencillas. Metilamina

Etilmetilamina

Trimetilamina

CH3 CH3–NH2



CH3–NH–CH2–CH3

Dietilfenilamina CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3

|

|

CH3 – N – CH3

Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más compleja a que esté unido el N y al numeral griego correspondiente añadirle el sufijo –amina. Los radicales se nombran alfabéticamente. Para aminas más complicadas.

CH3 |

4-etil-4-metil-2-penten-1-amina

CH3 – C – CH = CH – CH2 – NH2 |

CH2 – CH3

á

á

12

Química _ 2º Bachillerato



Si existen varios grupos de amina primaria –NH2 unidos a la cadena se coloca el prefijo di-, tri-… delante del sufijo amina e indicando su posición con localizadores.

NH2

1

2

3

5|

4

6

NH2

7|

8

9

NH2 – CH2 – CH – CH = C – CH2 – CH – CH = CH2

4,8-nonadien-1,3,5,7-tetramina

|

NH2 

Las aminas secundarias y terciarias se nombran eligiendo el radical más complejo que nos determinará el nombre principal y el resto se nombran por orden alfabético como radicales. Se indica que están unidos al nitrógeno colocando una letra N delante del nombre del radical correspondiente. N-metiletilamina

N-metil-3-pentanamida

N,N,N’,N’-tetrametil-1,4-butanodiamina

CH3

CH3

NH

N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – N

|

|

CH3–NH–CH2–CH3

|

|

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3



| |

CH3

Cuando existen otros grupos que tienen preferencia sobre las aminas y debiéndose nombrar al grupo –NH2 como radical, se utiliza el vocablo amino.

CH3 – CH – COOH

Ácido 2-aminopropanoico (Alanina)



CH3

CH3

|

NH2

Cuando existen varios átomos de nitrógeno formando parte de la cadena principal se utiliza la palabra aza para nombrarlos.

CH3 – NH – CH – NH – CH2– CH2 – NH – CH2 – CH3

3-metil-2,4,7-triazanonano

|

CH3 Amidas

Se caracterizan por tener un átomo de N unido a un grupo carbonilo en su cadena hidrocarbonada. Se pueden considerar derivadas de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo por el grupo amino:

R – C – OH

R – C – NH2

El nombre se forma a partir de la cadena hidrocarbonada que contiene el grupo carbonilo: prefijo + -amida.

Etanamida

Benzamida

O

CH3 – C – NH2

=

O

=



O

=

=

O

C – NH2 |

www.clasesalacarta.com

13

Tema 10.- Química del Carbono



Pueden existir radicales sustituyendo los átomos de H unidos al N, lo que se indica poniendo delante de su nombre la letra N. N-metilpropanamida

N-metil-N-vinilbenzamida

=

O

O

=

C |

CH3 – CH2 – C – NH – CH3



CH3 CH = CH2

Se usa la palabra carbamoil cuando se nombra como grupo sustituyente.

CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH

Ácido 3-carbamoilpentanoico

|

CO – NH2

Nitrilos o Cianuros Se caracterizan por poseer en la cadena principal un grupo nitrilo (–C≡N). Se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) en el que se ha colocado una cadena de C sustituyendo al átomo de H. El grupo nitrilo sólo puede estar en los extremos de la cadena hidrocarbonada. 

Existen dos métodos muy utilizados para nombrar los nitrilos  Prefijo + -nitrilo.  Considerar al compuesto como una sal del HCN y nombrarlo como tal, es decir, como un cianuro. A continuación se escribe el nombre del radical unido al grupo nitrilo: cianuro de radical. Etanonitrilo

Cianuro de metilo

CH3– C



3-metilbutanonitrilo

Cianuro de isobutilo

CH3 – CH – CH2 – C

N

|

N

CH3

Si existen otros grupos en la cadena más importantes se nombrará como radical empleando la palabra ciano.

CH3 –CH – COOH |

Ácido 2-cianopropanoico

C

N

Nitroderivados Son compuestos orgánicos que poseen el grupo nitro (-NO2) unido a la cadena hidrocarbonada.

–N



O O

El grupo nitro nunca se considera una función principal, con lo cual siempre se nombra como radical empleando la palabra nitro. 2-nitrobutano

1,3-dinitrobenceno

NO2

CH3 –CH – CH2 – CH3

|

|

NO2 NO2

á

á

14

Química _ 2º Bachillerato

Isómeros De Cadena Estructural Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular.

De Posición De Función

Isomería

Estereoisomería

Geométrica

(Isomería Espacial)

Óptica

Isómeros Estructurales Difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.

Isómeros de Cadena

Isómeros de Posición

Igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.

C4H10

butano

CH2

H3C

CH3

CH3

CH

CH2

H3C C5H12O

2- pentanol

Igual fórmula molecular, igual función química pero distinta posición del grupo funcional en la cadena hidrocarbonada.

2-metilpropano

3- pentanol

OH

CH2

CH H3C

CH2

CH2 CH2

CH2

H 3C

CH

CH3

CH3

OH C4H10O

Isómeros de Función

2-butanol

Igual fórmula molecular pero distintas funciones químicas.

dietil éter

OH CH H3C

CH2

CH3

H3C

CH2

CH2 O

CH3

Estereoisómeros o Isómeros Espaciales Sólo difieren en la orientación de sus átomos en el espacio. Geométricos o Cis-Trans

Difieren en la posición (geometría) de los grupos en un doble enlace. Cis

Trans

O

O

H OH

H 3C

C

=C

H

H CH3

OH

H3C

C

=C

CH3

H

www.clasesalacarta.com

15

Tema 10.- Química del Carbono

Ópticos

Una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen en el espejo. Normalmente, las moléculas orgánicas con algún C quiral o asimétrico (unido a 4 sustituyentes distintos) son quirales. Cuando una molécula tiene 1 C*, presenta 2 enantiómeros (imágenes especulares no superponibles). Si posee 2 C* puede tener hasta 4 isómeros ópticos (enantiómeros 2 a 2). Los isómeros ópticos que no son imágenes especulares entre sí se denominan diastereoisómeros. 1 C*  2 enantiómeros

1

1 C

2

4 3

C

4

2

3

2 C*  enantiómeros + diastereoisómeros

1

1 C*

2

4

C*

2

3

1

1 C*

2

C*

3

2

C*

2

4

Enantiómeros Molécula Quiral Molécula Quiral

1

1 C*

2

4

Diastereoisómeros

3

Molécula Quiral

1

1 C*

3

C*

2

2

4

Enantiómeros Molécula Quiral

Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físico-químicas, excepto en que:  

Pueden reacción de forma distinta con otros compuestos quirales. Desvían de distinta forma la luz polarizada, es decir, son ópticamente activos.  Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son dextrorotatorio ó dextrógiros (+)  Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son levorotatorios o levógiros (-)

Cuando se sintetiza un compuesto quiral desde compuestos no quirales, se obtiene una meza que posee la misma cantidad de los dos tipos de enantiómeros, siendo, por tanto inactiva, esta mezcla se llama mezcla racémica. Nomenclatura de isómeros ópticos Nomenclatura D y L

Para compuestos con 1 C*. Sólo indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D- o el Lgliceraldehído (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda). D

L

CHO H

C*

CHO OH

HO

CH2OH

C*

H

CH2OH Nomenclatura R y S

Para compuestos con más de un C*, al permitir establecer la configuración absoluta de cada átomo. Para establecer las configuraciones R y S hay que enumerar los 4 sustituyentes de cada C*, para ello:

á

á

16

Química _ 2º Bachillerato

1º. Se ordenan por orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente al C*. 2º. Si 2 o más de los átomos tienen igual Z, se pasa a los átomos unidos a éstos. 3º. Si aún tenemos átomos con igual Z, los ordenamos según el tipo de enlace: C≡C > C=C > C–C. Una vez establecido el orden de prioridad se orienta la molécula en el espacio. El tetraedro correspondiente al C* se orienta de forma que el sustituyente de menor categoría (4) ocupe el vértice más alejado. Así, los otros tres formarán una cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden 1º2º3º, el recorrido podrá ser:  

Hacia la derecha (sentido horario): isómero R. Hacia la izquierda (sentido antihorario): isómero S. R

S 2

1

3

C*

4 3

1

C*

4 2

www.clasesalacarta.com

17

Tema 10.- Química del Carbono

Reacciones Principales

Alcanos

Alquenos

Combustión

CH4 + O2  CO2 + H2O

Halogenación

CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

Craqueo Térmico

C4H10  CH2=CH2 + C2H6

Combustión

CH2=CH2 + O2  CO2 +H2O CH2=CH2 + H2  CH3-CH3

Adición

CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br CH3-CH=CH2 + HI  CH3-CHI-CH3

Combustión Alquinos

CHCH + O2  CO2 + H2O CHCH + H2  CH3-CH3

Adición

CHCH + Br2  CHBr2-CHBr2 CHCH + HI  CH2I-CH2I

Cl Halogenación

Aromáticos

Sustitución

Nitración

Alquilación

FeCl3

+ Cl2

+ HNO3

|

+ HCl

NO2

H2SO4

+ H2O

T

CH3Br

CH3 + HCl

AlBr3 Sustitución Halogenuros Eliminación

Cetonas

CH3-CHCl-CH3 + KOH  CH3-CHCH2 +H2O +KCl BrCH2-CH2Br + KOH  KBr +CHCH+H2O CH3-CH2OH + O2  CO2 + H2O

Oxidación

C2H5-CH2OH + KMnO4  C2H5-COH + KMnO4  C2H5-COOH

Eliminación

CH3-CH2-OH + H2SO4  CH2=CH2 + H2O

Sustitución

C2H5-OH + HBr  C2H5-Br +H2O

Oxidación Oxidantes Débiles Oxidación Oxidantes Fuertes Neutralización

Ácidos y Ésteres

CH3-CH2Cl + H2O  CH3-CH2OH + HCl

Combustión

Alcoholes

Aldehídos

CH3-CH2Cl + AgOH  CH3-CH2OH + AgCl

Esterificación (saponificación)

C2H5-CHO  C2H5-COOH CH3-CO-CH2-CH3  CH3-COOH + CH3-COOH C2H5-COOH + NaOH  C2H5-COONa+H2O C2H5-COOH+HO- C2H5  C2H5-COO- C2H5 + H2O

á

á

18

Química _ 2º Bachillerato

Polímeros Son macromoléculas, constituidas por una unidad que se repite muchas veces, monómero. Se pueden clasificar atendiendo a su: 





Procedencia:  Naturales: caucho, látex,…  Sintéticos: polietileno, PVC, … Composición:  Homopolímero: un único tipo de monómeros: [...-A-A-A-A-A-...]  Copolímero: más de una clase de monómero: [...-A-B-A-B-A-B-...] Propiedades:  Físicas:  Plásticos:  Termoplásticos: se pueden moldear en caliente en repetidas ocasiones (polietileno).  Termoestables: una vez moldeados y endurecidos, no pueden moldearse de nuevo (resinas)  Fibras: se pueden tejer en hilos (tergal, nylon).  Elastómeros: comparten la elasticidad del caucho (neopreno). Reacciones de polimerización Polimerización por adición

Se forman por unión sucesiva de varias unidades de monómero y son el resultado de la reorganización de sus enlaces. Monómero

CH2=CH2

Polímero



Eteno

CH2=CH-CH3

[-CH2-CH2-]n Polietileno



Propeno

-CH2-CH|

CH3

n

Polipropileno –CH–CH2–

–CH=CH2

|

 n

Vinilbenceno (estireno)

CH2=CH-Cl

Poliestireno



Cloroeteno (cloruro de vinilo) CF2-CF2

Propenonitrilo (acronitrilo)

|

Cl

n

PVC 

Tetrafluoroeteno

CH2=CH-CN

-CH2-CH-

[-CF2-CF2]n Teflón



-CH2-CH|

CN

n

Poliacronitrilo

www.clasesalacarta.com

19

Tema 10.- Química del Carbono

COOCH3

CH2=C-COOCH3

|

|

-CH2-C-



CH3

|

CH3 Metacrilato de metilo

n

Polimetacrilato de metilo

H3C CH2=C(CH3)-CH=CH2



–H2C

Poli-cis-isopreno (cis-2-metil-1,3-butadieno)

C

=C

H CH2 –

n

Caucho natural

–CH2–CH=CH–CH2–CH2–CH– CH2=CH-CH=CH2

|

–CH=CH2

+

 n

Butadieno

+

Cl

H3 C

C

=C

Estireno

Caucho sintético (SBR)

Cl

H 

CH3

–H2C

2-cloro-1,3-butadieno (cloropreno)

C

=C

H CH2 –

n

Neopreno Poliésteres

OH-CH2-CH2-OH

+

HOOC–

–COOH



–O–CH2–CH2–OOC–

–CO – n

1,2-etanodiol

+

ácido tereftálico (1,4bencenodicarboxílico)

Tergal

Polimerización por condensación

Se forman a través de una reacción en la que dos moléculas se combinan mediante la pérdida de otra molécula más pequeña, como la de agua. Monómeros

Polímero

HO-(CH2)x-OH

+

HOOC-(CH2)y-COOH

Alcohol

+

Ácido

- H2O 

[-O-(CH2)x-OOC-(CH2)y-CO-]n Poliéster

Poliamidas

HOOC-(CH2)4-COOH

Ácido hexanodioico

+

+

H2N-(CH2)6-NH2

1,6-hexanodiamina

- H2O 

[-OC-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-] Nylon 6,6 El primer número indica el nº de átomos de C de la diamina y el segundo número indica el nº de átomo de C del ácido dicarboxílico