Práctica N°6 ASPIRINA Equipo N° 6 Integrantes: Astudillo Grecia, Vargas Sánchez Linda Carmen, Vega Romero Daniela. Resu
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Práctica N°6 ASPIRINA Equipo N° 6 Integrantes: Astudillo Grecia, Vargas Sánchez Linda Carmen, Vega Romero Daniela.
Resumen: Se llevó a cabo la síntesis de ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido salicílico, los cuales llevan a cabo una reacción de esterificación por la reacción entre el anhídrido y el grupo hidroxilo del ácido salicílico, utilizando como catalizador de la reacción ácido sulfúrico. Al finalizar la reacción se obtiene como producto un precipitado ligeramente amarillo de aspecto chicloso, el cual se disolvió en etanol y agua caliente para poder recristalizar (cristales finos de color blanco). Las pruebas de identificación fueron con FeCl3, mediante una cromatografía en placa fina y se determinó el punto de fusión del producto final.
Introducción. El ácido acetilsalicilico se sintetiza a partir de acido salícilico y anhidrido acetico en presencia de ácido, por lo que el grupo OH unido al anillo del salicilato forma un grupo acetilo; la reacción quimica de su sintesis se considera una esterificacion, se puede obtener esteres por la interacción directa entre el acido acetico con un alcohol o un fenol, sin embargo se usa el anhidrido acetico como agente acetilante sustituyendo al acido acetico, por que la reaccion de esterificacion es mas rapida.
acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia de producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar mediante ensayo con FeCl3, ensayo de fenoles. El producto hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la recristalización final del producto, este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
La aspirina es en la actualidad el farmaco mas conocido de la empresa BAYER, fue sintetizado por el quimico aleman Felix Hoffman en 1987 y se incorporó al mercado en 1899, es muy utilizado gracias a sus efectos analgesicos, antitermicos, antiinflamatorios y antiagregante plaquetario. DISCUSIÓN Y ANALISIS DE RESULTADOS A partir de anhídrido acético y ácido salicílico, los cuales llevan a cabo una reacción de esterificación utilizando como catalizador ácido sulfúrico se obtiene el ácido acetilsalicílico, según la reacción indicada. El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción requiere catálisis ácida. Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado, debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula. El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio (es decir, hidrogenocarbonato sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica soluble en agua, mientras que el producto polimerizado no reacciona. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La impureza más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una
Figura 1. Mecanismo Acetilsalicílico.
de
reacción
del
Ácido
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN Identificación con FeCl3 (para fenoles): Se adicionó FeCl3 a un tubo con el producto sintetizado. Con esto se puso en manifiesto la presencia de grupos fenilo en el ácido acetilsalicílico. Si resultaba en un color morado indicaba que la mezcla tenía un grupo fenol, indicando que aún contenía impurezas de ácido salicílico, se hizo una segunda filtración para eliminar esas impurezas ya que la prueba nos dio de color morado, por el lado contrario, si presentaba un color amarillo,
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no tenía grupos fenol ya que ese grupo estaba acetilado indicando que era ácido acetilsalicílico puro, si presento la coloración amarilla (Figura 2). DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION El punto de fusion reportado en la literatura es de 135 oC, por lo que obtener este valor en el producto sintetizado significaria un alto grado de pureza; el valor de punto de fusion en nuestro producto sintetizado es de 140 oC - 146 oC, aproximadamente 10 oC por arriba del valor ideal, esto se debe a la impureza del producto, puede ser que no se llevo acabo la reaccion completa o al llevar a cabo la recristalizacion del producto no se eliminaron las trazas de anhidrido acetico o acido sulfurico. CROMATOGRAFIA CAPA FINA
EN
Se aplicaron 3 muestra: Producto comercial "PC" (una aspirina que fue molida en el mortero y diluida con etanol), el crudo de reaccion "CR" y el producto puro "PP" (despues de la recristalizacion); se hizo correr en una placa de silica gel como fase estacionaria y como fase movil colocamos 3 ml de acetato, 3 ml de etanol y 2 gotas de NH4OH; para demostrar que el producto sintetizado es puro se esperaria que los Rf del producto comerial y el producto puro sean iguales, y que el crudo de reaccion puede se igual a los anteriores o diferente ya que no se realizaba la recristalizacion aun. Sin embargo los Rf fueron: 0.7 para el CR, 0.7 para el PP y 0.45 para el "PC", lo que nos indica que se formo el acido acetilsalicilico, pero que este se encontraba impuro y aun despues de la recristalizacion seguia impuro, lo que evidencia un error en el proceso por parte de los alumnos en algun paso del procedimiento, posiblemente en el proceso de recristalizacion.
La aspirina es aun en la actualidad muy utilizado, como farmaco mayormente como antiagregante plaquetario, sin embargo lo podemos encontrar en cosmeticos y productos de higiene personal, tambien tiene muchos usos caseros.
Bibliografía J. Marínez. (2016). La Aspirina. Obtenido de https://ppqujap.files.wordpress.com/2016/05/procesoaspirina-105i1.pdf Morales, F. P. (s.f.). Aspirina . Obtenido de https://sites.google.com/site/aspirinaorbimonse/notas-yreferencias/autores National Center for Biotechnology Information, U. N. (16 de 09 de 2004). PubChem. Obtenido de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/gentisic_aci d#section=Information-Sources SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO. (14 de Mayo de 2018). Obtenido de FUNDAMENTOS DE QUÍMICA : https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/qui mbiotec/FQpractica10.pdf sociedad, A. (06 de 06 de 2013). El descubrimiento de la Aspirina: De la corteza de sauce a una fábrica de tintes. Obtenido de www.abc.es/sociedad/20130606/abci-aspirina-historiainvestigacion-bayer-201306051131.html
RENDIMIENTO El rendimento teorico es de 3.26 g y los gramos obtenido en la sintesis del acido acetilsalicilico fueron de 1.7 g, por lo que el % de rendimiento fue de 52.15%, es bajo debido a que el producto se encontraba impuro con residuos de acido salicilico que no reacciono con el anhidrido acetico. CONCLUSIONES
La sintesis da como subproducto acido acetico. El H2SO4 es necesario para protonar el grupo carbonilo del anhidrido acetico y formar un electrofilo fuerte para iniciar la reaccion con el acido salicilico.
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