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HIDROCARBUROS AROMATICOS

NOMBRE: UNIV. BRADIN FRANZ YANAPATZI GUTIERREZ DOCENTE: ING. MARCOS CHAMBI YANA AUXILIAR: UNIV. ANA BELEN PALENQUE ROCABADO CARRERA: INGENIERIA INDUSTRIAL FECHA DE REALIZACION DEL EXPERIENTO: 19/01/18 FECHA DE ENTREGA: 23/01/18

LA PAZ-BOLIVIA QMC200L

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HIDROCARBUROS AROMATICOS

INDICE 1 OBJETIVOS ..…………………………………….……………………..…..Pag.3 2 MARCO TEÓRICO…………….……..……………………..……………….Pag.3 METODICA EXPERIMENTAL……………………………………………….Pag. 9 3 REACCIONES QUIMICAS Y RESULTADOS OBTENIDOS………..….Pag.10 4ANALISIS DE RESULTADOS …………………………………………….Pag.11 5 OBSERVACION Y CONCLUSION……………………………………….Pag.11 6 BIBLIOGRAFIA…………………………………………………………… .Pag.11 7 ANEXOS…….……………………………………………………………….Pag.12

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OBJETIVOS GENERALES Conocer acerca de los hidrocarburos aromáticos y las reacciones que se dan en este.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS  

Realizar la síntesis del ácido acetilsalicílico Determinar el rendimiento

FUNDAMENTO TEÓRICO Un hidrocarburo aromático, también llamado areno, es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían aromas intensos (bálsamos, esencias, resinas, etc.) y todos tenían como núcleo al benceno. El benceno es un hidrocarburo altamente insaturado, muy estable, y no sufre las reacciones habituales de los alquenos o alquinos. En 1865 Kekule propuso una estructura ciclohexatrienica en equilibrio consigo misma, que era capaz de explicar las propiedades del benceno.

El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es QMC200L

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utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos. La estructura del benceno se caracteriza por:   

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Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono). Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos. La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm. Los de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima, y también por debajo del plano del anillo. La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos. átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno. El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo.

Cualquier estructura aromática cumple con estas características, pero también para darnos idea sobre la aromaticidad de un compuesto se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo). Propiedades y usos de compuestos aromáticos A continuación se muestran algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.

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Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso. Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos.

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Es conocido vulgarmente como naftalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos. Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.

Nomenclatura de compuestos aromáticos Monosustituidos Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno. Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados. Ejemplos

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Metilbenceno o Tolueno

Vinilbenceno o Estireno

Etilbenceno

Disustituidos Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno. Se nombran con los términos:  o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-dimetilbenceno)  m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)  p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Polisustituidos Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición. Por ejemplo en el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.

1,2,4-trimetilbenceno trimetilbenceno

1,2,3-trimetilbenceno

1,3,5-

Policiclicos

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También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos (polinucleares) como el naftaleno. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

Sustitución aromática La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido de Lewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, (catión arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la molécula y a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la carga positiva por resonancia. En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.

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La primera etapa de la reacción es la determinante de la velocidad de la misma. La segunda, donde se produce la desprotonación, es mucho más rápida ya que conduce al producto en una reacción exotérmica, proporcionando la fuerza impulsora hacia la formación del compuesto final (más estable que los reactivos de partida).

METÓDICA EXPERIMENTAL ARMAR TODO EL SISTEMA

EN EL MATRAZ COLOCAR: ACIDO SALICILICO (5g) + ANHIDRIDO ACETICO (5ml) + ACIDO SULFURCIO (4 gotas)

ESPERAR A QUE SE COMPLETE LA REACCION (TEMPERATURA 60-70°C, POR 10 MIN)

ENFRIAR Y AGREGAR 25 ml DE AGUA DESTILADA

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FILTRACION AL VACIO

SECAR Y PESAR

CALCULAR RENDIMIENTO

REACCIONES QUIMICAS Y RESULTADOS OBTENIDOS

Síntesis del ácido acetilsalicílico Reacción Química

Datos, Cálculos y Resultados

Masa ácido salicílico Volumen anhídrido acético (97% pureza) Densidad anhídrido acético Masa ácido acetilsalicílico

1,245𝑔𝑟 𝐴𝑐𝑆 × 2,5𝑚𝑙 𝐴𝐴 ×

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1,245gr 2,5ml 1,078gr/ml 1,181gr

1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑆 = 9,02 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑆 138𝑔𝑟 𝐴𝑐𝑆

1,08𝑔𝑟 𝐴𝐴 1𝑚𝑙 𝐴𝐴

97𝑔𝑟𝐴𝐴

1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝐴

Reactivo Limitante

× 100𝑔𝑟 𝐴𝐴 × 102𝑔𝑟 𝐴𝐴 = 25,67 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝐴

Reactivo en Exceso

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9,02 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑆 ×

1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝐴 180𝑔𝑟 𝐴𝑐𝐴 × = 1,6236𝑔𝑟 𝐴𝑐𝐴 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑆 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝐴 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 × 100% 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 1,181𝑔𝑟 𝑛= × 100% = 72,74% 1,6236𝑔𝑟

𝑛=

ANALISIS DE RESULTADOS Los resultados obtenidos son aceptables, se podria hallar mejores resultados, se tuvo problema en el momento de pesado del ácido salicílico una amiga lo toco la muestra con la varilla de vidrio y se perdió una cierta cantidad. OBSERVACIONES Todo el proceso se debe hacer con calma, sin precipitarse, por q los materiales utilizados son delicados y también no jugar con las sustancias, q son peligrosas

CONCLUSIONES Concluyendo el experimento se conoció acerca de los hidrocarburos aromáticos y las reacciones que se dan en este, puede decir q se cumplieron los objetivos propuestos, sin dificultad en el manejo de los instrumentos del laboratorio.

BIBLIOGRAFÍA  QUIMICA ORGANICA: HIDROCARBUROS AROMATICOS (http://recreandomeconlaquimica.blogspot.com/p/hidrocarburosaromaticos.html)  Hidrocarburos aromáticos | La Guía de Química (https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburosaromaticos)  Sustitución electrófila aromática - Wikipedia, la enciclopedia libre (https://es.wikipedia.org/wiki/Sustituci%C3%B3n_electr%C3%B3fila_aro m%C3%A1tica)

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