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• Ignacio Rodriguez Robles

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QUÍMICA IV HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUINOS

MOLÉCULA DE ETINO ACETILENO 180°

H

C

180°

C

H

HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO: sp

PROPIEDADES QUÍMICAS (1) REACCIÓN DE COMBUSTIÓN CnH2n-2 + ½(3n – 1)O2 alquino

CH3 – C propino

CH3 – C

oxígeno

CH + ½ (3x3 –1)O2 oxígeno

CH + 4 O2

n CO2 + (n-1)H2O bióxido de carbono

agua

3 CO2 + (3-1) H2O bióxido de carbono

agua

3CO2 + 2H2O

PROPIEDADES QUÍMICAS (2) REACCIÓN DE COMBUSTIÓN CnH2n-2 + ½(3n – 1)O2 alquino

oxígeno

C9H2x9 - 2 + ½(3x9 – 1)O2

nonino

C9H16

oxígeno

+

13O2

n CO2 + (n-1)H2O bióxido de carbono

agua

9 CO2 + (9-1)H2O bióxido de carbono

agua

9 CO2 + 8 H2O

PR OP IEDADE S QUÍ MIC AS (3) REACCIONES DE ADICIÓN C

C

+ x-y

x

y

C = C + x-y

C

C

x

x

y

y

x – y = H – H, X – X, H – X

PROPIEDADES QUÍMICAS (4) HIDROGENACIÓN CnH2n – 2 + H2

alquino

hidrógeno

CH CH + H2 etino

hidrógeno

CnH2n + 2

alqueno hidrógeno

CH2 = CH2 + H2

hidrógeno

CH3 – C CH + H2 Propino

CnH2n + H2

eteno

alcano

CH3 – CH3

hidrógeno

etano

CH3 – CH = CH2 + H2

CH3 – CH2 – CH3

propeno

propano

hidrógeno

PROPIEDADES QUÍMICAS (5) HALOGENACIÓN CnH2n – 2 + X2 alquino

CH

etino

CnH2n -2 X2 + X2

halógeno derivado dihalogenado de alqueno

CH + Cl2

cloro

CnH2n – 2 X4

halógeno

derivado tetrahalogenado de alcano

CH = CH + Cl2 | | Cl Cl

Cl Cl | | CH – CH | | Cl Cl

1, 2 – dicloro eteno

1, 1, 2, 2 – tetracloro etano

cloro

PROPIEDADES QUÍMICAS (6) HIDROHALOGENACIÓN CnH2n – 2 + HX alquino

CH

etino

CnH2n – 1X + HX

CnH2nX2

derivado hidrácido hidrácido derivado halogenado monohalogenado halogenado dihalogenado de alqueno de alcano

CH + HBr

CH2 = CH + HBr | Br Ácido

Ácido bromoeteno bromhídrico

bromhídrico

Br | CH3 – CH | Br 1, 1 dibroetano

PROPIEDADES QUÍMICAS (7) ACETILUROS METÁLICOS CH CH + 2 Ag(NH3)2Cl Ag-C Cloruro de Diamin Plata (I)

etino

C- Ag + 2NH3 +2NH4Cl

Acetiluro de plata

amoníaco

Cloruro de amonio

HIDRATACIÓN DE ALQUINOS TERMINALES CH3 – C propino

CH

+

H2O agua

CH3 – CH2 – C – H || O propanal

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1) DESHIDROHALOGENACIÓN DE DERIVADOS DIHALOGENADOS X X | |

–C–C– | | H H

Derivado dihalogenado

+ 2 KOH Hidróxido de potasio

CH3 – CH – CH2 + 2KOH | | Br Br Hidróxido

1, 2 – dibromopropano

de potasio

–C

C – + 2 KX + 2H2O

alquino

Halogenuro de potasio

agua

CH3 – C CH + 2KBr + 2H2O propino

Bromuro de potasio

agua

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2) DESHIDROHALOGENACIÓN DE DERIVADOS DIHALOGENADOS X X | |

–C–C– | | H H

+ 2 KOH

Derivado dihalogenado

CH2 – CH2 | | I I

1, 2 - diyodoetano

Hidróxido de potasio

+ 2KOH Hidróxido de potasio

–C

C – + 2 KX + 2H2O

alquino

CH etino

Halogenuro de potasio

CH

agua

+ 2KI + 2 H2O Yoduro de potasio

agua

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3) DESHALOGENACIÓN DE DERIVADOS TETRAHALOGENADOS

X X | | – C–C– | | X X

Derivado tetrahalogenado

I I | | CH3 – C – CH | | I I

1,1,2,2 – tetrayodo propano

–C

C–

alquino

CH3 – C propino

+

2 X2 halógeno

CH + 2 I2 yodo