UNAM FES Cuautitlán Campo 1, Bioquímica Diagnóstica, Química Orgánica II, Previo de práctica:Ácido bencílico, Grupo: 120
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UNAM FES Cuautitlán Campo 1, Bioquímica Diagnóstica, Química Orgánica II, Previo de práctica:Ácido bencílico, Grupo: 1201, Equipo 7, Integrantes: Calderón Almendarez Alberto, Castro Robles Blanca Itzel,Ochoa Figueroa Gabriel, Fecha de entrega:04/11/2016
Objetivo: Obtener un ácido α-hidroxicarboxílico aromático como resultado del reagrupamiento de un grupo fenilo por la acción de la base. Investigación previa 1.- Mecanismo de reacción 2.Reacción de Cannizzaro La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico. La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al carbono carbonílico del aldehído. El alcóxido resultante desprotona para dar un anión, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un medio fuertemente básico. Este es un proceso de auto oxidaciónreducción en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación. Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehído o transferir un hidruro, H−. La negatividad de este C-H se ve aumentada por por el carácter electro-donante del oxígeno en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un anión alcóxido (RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar el carboxilato. Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción de Cannizzaro se encuentran en la formación de H2 al hacerlo reaccionar con agua. Sólo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro. Porque en las condiciones (básicas) de esta reacción los aldehídos que pueden formar un enolato reaccionan vía condensación aldólica. Ejemplos de aldehídos que pueden reaccionar vía Cannizzaro son formaldehído y aldehídos aromáticos como el benzaldehído. 3.Explique la reacción de Cannizzaro en función de la reacción efectuada Si comparamos esta reacción de cannizzaro vamos a observar que la transposición bencílica es una reacción de cannizzaro interna, debido a que la misma molécula de bencilo se está llevando a cabo una reacción de óxido-reducción, en la que un grupo carbonilo se oxida hasta ácido y el otro se reduce hasta alcohol. La transposición
bencílica migra a un grupo arilo y en la reacción de cannizzaro un hidrógeno ambos con su par de electrones. 4.Como se separa el acido bencílico de la mezcla de reacción Después de acidular con acido clorhídrico concentrado filtramos a vacío el precipitado y lavamos los cristales con agua fría. Propiedades de reactivos y productos Tabla 1. Propiedades físicas y pictogramas de seguridad de las sustancias que fungen como materia prima, sustancias auxiliares y productos. PM (g/mol)
PF (°C)
PE (°C)
Aspecto y color
Solubilida d
ρ (g/ml)
56.1
380
1324
Sólido blanco
Miscible en agua
2.04
C14H10O2
210.32
21
324
Líquido incoloro
Etanol
CH3CH2OH
46.1
-117
79
Líquido incoloro
Miscible en agua
0.8
Acido clorhídrico
HCl
36.5
-114
-85
Líquido incoloro
Miscible en agua
1.000 4
Acido bencilico
C₁ ₄ H₁ ₂ O₃
228.24
151
180
Sólido blanco
1.41 g/l en agua
1.08
Nombre
Fórmula
Potasa cáustica
KOH
Bencilo
Diagrama de flujo
-
NFPA
Pictograma
1.1
-
Referencias McMurry J, (2001) “Organic Chemistry” .Internacional Thompson, México, 1284p. Solomons T, Fryhle C, (2004) “Organic Chemistry” 8a ed, J. Wiley, USA, 1255p. Palleros D, (2000) “Experimental Organic Chemistry” J. Wiley, USA, 836p BREWSTER,Ray Q.(1972).Curso de Química Orgánica Experimental.España.Alhambra.193 pp. (2016).Fichas internacionales de seguridad química ,[internet] [10/03/2016]