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• Lucia Espinoza

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“Año de la Promoción de la Industria Responsable y Compromiso Climático”

UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

REACCIONES DE HIDROCARBUROS

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CURSO:

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PROFESORA:

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ALUMNOS:

Laboratorio de Química Orgánica Melissa Rabanal Atalaya

HUARINGA OLIVOS, Osmar A. / 20130331 MACEDO GUERRERO, Carmen R. / 20130337 ROJAS MONDRAGÓN, Melissa J. / 20130349 SALAZAR AMOROS, Ingrid C. / 20130435 

HORARIO:

Jueves 11 AM. – 1 PM.

2014 I.  

II.

OBJETIVOS Caracterizar los compuestos en base a sus propiedades físicas y químicas. Comparar las propiedades químicas de los alcanos con los hidrocarburos aromáticos.

INTRODUCCIÓN

En esta práctica se buscó comparar el comportamiento químico de alcanos, alquenos y aromáticos, efectuando cuatro reacciones en el laboratorio. Prueba de bromo en tetracloruro de carbono. En cuatro tubos de ensayo colocamos 10 gotas de alcano, 10 gotas de alqueno, 10 gotas de compuesto aromático y 10 gotas de muestra problema. Luego agregamos 5 gotas de Br2/CCl4 a cada tubo. Prueba de Baeyer En cuatro tubos de ensayo colocamos 10 gotas de alcano, 10 gotas de alqueno, 10 gotas de compuesto aromático y 10 gotas de muestra problema. Luego agregamos 3 gotas de solución acuosa de KMNO4 a cada tubo. Prueba con ácido nítrico En cuatro tubos de ensayo colocamos 10 gotas de alcano, 10 gotas de alqueno, 10 gotas de compuesto aromático y 10 gotas de muestra problema. Luego agregamos 10 gotas de HNO3 a cada tubo. Formación de nitrobenceno En dos tubos de ensayo colocamos 8 gotas de compuesto aromático y 8 gotas de muestra problema. Luego agregamos 8 gotas de HNO 3 + 1 gota de H2SO4 a cada tubo. Llevamos las muestras a baño maría por 5 minutos, tapando la entrada con papel higienico para que no se evapore. Finalmente se lleva a la campana extractora.

III.

MARCO TEÓRICO

A HIDROCARBUROS



Los hidrocarburos son combinaciones de C e H y pueden considerarse, estructuralmente, como los esqueletos fundamentales de las moléculas orgánicas, con todas sus valencias libres unidas al H. Los hidrocarburos pueden ser:

1. De cadena abierta = Hidrocarburos alifáticos.

SATURADOS

INSATURADOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

H3C – CH2 – CH3

H3C – CH = CH – CH3

H3C – C ≡ C – CH2 – CH3

2. Cíclicos = Alicíclicos.

SATURADOS

INSATURADOS

CICLOALCANOS

CICLOALQUENOS

CICLOALQUINOS

3. Aromáticos.

HIDROCARBUROS BENCÉNICOS BENCENO NAFTALENO

TOLUENO CH3

Los hidrocarburos saturados tienen, en general, una gran inercia química; los insaturados dan, principalmente, reacciones de adición; y los aromáticos tienen propiedades químicas peculiares del anillo bencénico y dan, sobre todo, reacciones de sustitución.



Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que solo contienen los elementos químicos carbono e hidrogeno. Se dividen en dos grandes grupos: hidrocarburos saturados e insaturados (alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos).



Son compuestos que solo tienen carbono e hidrógeno. Se puede clasificar en alifáticos (hidrocarburos que no tienen anillos aromáticos) y aromáticos (poseen anillos de electrones des localizados. El benceno y compuestos semejantes con anillos condensados). Y de acuerdo al tipo de enlaces, se pueden clasificar en insaturados (hidrocarburos que tienen enlaces dobles o triples carbono - carbono) y saturados (hidrocarburos que solo tienen enlaces sencillos. También reciben el nombre de alcanos o parafinas).

B ALCANOS 

Hidrocarburos saturados. Hidrocarburos alifáticos que tienen la formula molecular general CnH2n+2 para los compuestos de cadena abierta. Cada átomo de carbono tiene una estructura tetraédrica y cuatro enlaces sencillos.



Son hidrocarburos saturados de cadena lineal o ramificada. Se llaman también parafinas (poca afinidad) por su notable resistencia a reaccionar. Son sustancias poco reactivas que resisten al ataque de los ácidos, bases y oxidantes fuertes: SO4H2 y NO3H concentrados, NaOH fundida, Cr2O7K2, MnO4K, etc. esto se debe a la resistencia del enlace covalente C – C y a la escasa polaridad del enlace C – H.

C ALQUENOS 

Hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen la formula molecular general CnH2n para los compuestos de cadena abierta. Poseen un doble enlace carbono – carbono y su estructura es plana.



Son hidrocarburos insaturados en los que aparece un enlace doble por la falta de 2 H. se llaman también hidrocarburos etilénicos y olefinas, y su composición es CnH2n. cuando hay dos o más enlaces dobles se llaman polialquenos.

D ALQUINOS 

Forma de hidrocarburo alifático no saturado; tiene la formula molecular general CnH2n-2 para los compuestos de cadena abierta. Posee un triple enlace carbono – carbono y su estructura es lineal.



Son hidrocarburos insaturados que contienen un enlace triple – C ≡ C –. El alquino más sencillo es el etino o acetileno (HC ≡ CH), por lo que a los alquinos de la serie homologa también se les llama hidrocarburos acetilénicos. Los alquinos son isómeros de los dienos. Los alquinos son mucho más reactivos que los alquenos y alcanos y dan reacciones de adición con mucha facilidad. Esto se debe, por una parte, a la acumulación de electrones en el enlace – C ≡ C – y, por

otra, a la menor estabilidad (menor calor de formación) del tercer enlace, como se ve al comparar sus energías.

IV.

RESULTADOS Y DISCUSIONES

a) Reacción del Br2/CCl4: Prueba de Bromo Cloruro de Carbono 



en

Tetra-

El cambio de coloración es señal de que hubo una reacción. El alqueno reacciona por poseer dobles enlaces.

b) Reacción del KMnO4/H2O: Al hacer reaccionar el permanganato de potasio con el alcano y el aromático en este caso benceno no se produce ninguna reacción en cambio al hacerlo reaccionar con el alqueno la muestra cambio de color purpura a marrón y al hacerlo reaccionar con la muestra problema no generó ninguna reacción por lo que concluimos que la nuestra no es un alqueno. Prueba de Baeyer

c) Reacción con Ácido Sulfúrico (H2SO4) El ácido sulfúrico no reaccionó con el alcano, ni con el aromático. Sólo reaccionó con el alqueno, pues el doble enlace confiere más reactividad. En el caso de la muestra, no reaccionó, es decir,

podía ser un alcano o un alqueno según esta prueba.

d) Reacción con Ácido Nítrico (HNO3) Ya que esta reacción consiste en la nitración de hidrocarburos aromáticos hicimos reaccionar el benceno con el ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado lo que nos dio un cambio de color amarillento y el olor característico a terrocal, luego hicimos reaccionar la muestra problema y pasó lo mismo por lo que concluimos que nuestra muestra es un hidrocarburo aromático.

Se produce una reacción de sustitución, dando como productos el nitro benceno y agua, dando el color amarillo del nitrobenceno.

V.

RECOMENDACIONES



Es recomendable que se traten los gases que van a emanar de las reacciones, con las debidas precauciones, primero teniendo cuidado de no derramar nada y segundo evitar en lo posible inhalarlos. Por eso se sugiere usar mascarilla y guantes cuando se trabaja con este tipo de reactivos.



Lavar bien los tubos de ensayo, ya que una mal lavadas podría dejar residuos del reactivo anterior y afectar por consiguiente a la nueva reacción que se va a realizar ahí.

VI.

CONCLUSIONES

Tras analizar los diferentes tubos de ensayo se pudo afirmar que la muestra problema era un hidrocarburo aromático debido a las diferentes resultados que nos dio al reaccionar con Br2/CCl4, KMnO4/H2O, Ácido Sulfúrico (H2SO4), Ácido Nítrico (HNO3). Los hidrocarburos saturados no sufren reacciones de adición, solamente lo hacen en condiciones que favorecen las reacciones de sustitución por radicales libres. Los hidrocarburos aromáticos (benceno), a pesar de presentar dobles enlaces, tienen como característica especial, su gran estabilidad frente a la adición; en cambio sufren reacciones de sustitución electrofílica.

VII.

APÉNDICE: CUESTIONARIO

1 ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tiene las reacciones efectuadas? La reacción de ácido sulfúrico se usa para las bebidas no alcohólicas como las gaseosas. Como pegamento de prótesis dental, entre otras El ácido nítrico se utiliza para fabricar explosivos como la nitroglicerina y trinitrotolueno (TNT), así como fertilizantes como el nitrato de amonio. Tiene usos adicionales en metalurgia y en refinado, ya que reacciona con la mayoría de los metales y en la síntesis química. Cuando se mezcla con el ácido clorhídrico forma el agua regia, un raro reactivo capaz de disolver el oro y el platino.

2. ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia de luz, que productos se forman y cuales en mayor porcentaje? Es una reacción de sustitución por radicales libres, el producto que se obtiene con mayor porcentaje tiene que ser el bromuro de ter-butilo, porque el radical libre intermediario es el más estable.

4. Completar las siguientes reacciones (si es que se producen) a) b) c)

No reacciona porque es un aromático (naftaleno) Si reacciona y seria 1 butanol mas oxido de magnesio No reaccionas porque es un aromático (antraceno)

● ●

Tenemos la gráfica en la 1era vemos que no hay reacción 2da si hay y es CH3 CH2 CH CH2 + MnO2 + KOH

●

3ra no hay reacción

OH OH

5. Si el 0.25 de moles de grasa o aceite consume 40 g de bromo: ¿Cuántos enlace s dobles se puede estimar que tiene este lípido? Cuarenta gramos de bromo no alcanzaría para romper un enlace doble. Lo mínimo que se requiere es Br2 que serían 160 gr de bromo.

6. Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una muestra de grasa  

La prueba de baeyer Reacción

de

ácido

sulfúrico

7. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina? El octanaje, o índice de octano o número de octanos se refiere exclusivamente a la cualidad antidetonante que se incorpora a la gasolina. El octanaje no es otra cosa que la medida de la cualidad antidetonante que se requiere en el combustible para que este resista o evitar su tendencia al auto detonación o autoencendido del mismo, por lo que el número de octanos requerido depende directamente de la relación de compresión del motor. Con el nivel de octanaje adecuado se evita la auto detonación y se logra un solo foco de llama dado por el encendido en el momento preciso, con lo cual se obtiene una combustión más efectiva. Dicho índice de octano se obtiene por comparación del poder antidetonante de la gasolina con el de una mezcla patrón compuesta de heptano e isooctano.

8. ¿Qué son antidetonantes y por qué se añade a la gasolina? Aditivos o combustibles capaces de limitar o de evitar la detonación durante la combustión. Podemos decir, que los antidetonantes son sustancias que se añaden a las gasolinas para aumentar su resistencia a la detonación. Son compuestos orgánicos y organometálicos. Como importantes son: el benzol, octano, alcohol y tetraetilo de plomo. Relacionando este apartado con el anterior, si un antidetonante aumenta la resistencia a la detonación, quiere decir que también va a influir en el índice de octanaje de una gasolina.

VIII.   

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BIBLIOGRAFIA

PRIMO YÚFERA, Eduardo. Química orgánica básica y aplicada. De la molécula a la industria. Tomo I. 1996. Editorial Reverté. España. DAUB, G. William; SEESE, William S. Química. 1996. Séptima edición. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana. México. ANDRÉS CABRERIZO, Dulce María; BARRIO PÉREZ, Javier; ANTÓN BOZAL, Juan Luis. Física y química. 4° Educación Secundaria Obligatoria. 2008. Editorial Editex. España. WHITTEN, Kenneth W.; DAVIS, Raymond E.; PECK, M. Larry; STANLEY, George G. Química. 2008. Octava edición. Editorial Cengage Learning Editores. México.