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• Steven Díaz Mendoza

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1) Escribir las reacciones orgánicas necesarias para sintetizar: a) b-Naftilamina a partir de Naftaleno b) Bromuro de b-antranoilo a partir del antraceno Solución:

Oxidación

Alquilación

a)

CH3 AlCl3 + CH3Cl

+ KMnO4

naftaleno

2-metil naftaleno COOH

CONH2

-CO

+ NH3 Ácido 2-naftoico

b-naftamida

Amidación

Degradación de Hoffman

NH2

ALQUILACIÓN

OXIDACIÓN

b)

CH3

AlCl3

+ KMnO4

+ CH3Cl 2-metil antraceno

Antraceno

FORMACIÓN DE HALUROS DE ACILO

COOH

CO-Br

+ PBr5 Ácido b-antracenoico

Bromuro de b-antranoilo

2) Nombrar los siguientes compuestos a)

NO2

NH2

HO

O – CH3 CHO Cl

Nombre: 1 – amino – 2 – cloro – 8 – hidroxi – 2 – metoxi – 10 – nitro – 3 - antranal b)

NO2 CHO

O – CH3 SO3H

H2N CO

C

N

CH3 Nombre: Acido – 6 – acetil – 7 – amina – 4 – ciano – 10 – formil – 1 – metoxi – 9 – nitro – 2 – antracenosulfonico c) 7 6 5 4 3 2 1 O – CH2 – CO – CH – CH- CO – CH – COO C

O

CO

CH3

NO2

CH2 CH3

4 – acetil – 5 – benzoi – 7 – fenoxi – 2 – nitro – 3,6 – dioxo heptanoato de p - tolilo

3) Indique todos los isómeros de la formula global C3H7NO, nómbrelos F.Global C3H7NO CH3 – CH2 – CO – NH2 CH3 – CO – CH2 – NH2 CHO – CH2 – CH2 – NH2 CH2 = CH – CHOH – NH2 CH2 = COH – CH2 – NH2 CHOH = CH – CH2 – NH2 CH2 = CH – O – CH2 – NH2 CH3 – O – CH = CH – NH2 CH2 = C – NH2 O – CH3 4.a) Un compuesto orgánico da reacciones que indican que es un ácido monocarboxílico. ¿Cuál será ese ácido si al quemar 100g se obtienen 252.46g de CO2 y 44.26g de H2O? El ácido no reacciona con agua de bromo. En 100g del Ácido C: 252.46g de CO2 12/44 = 68.85g H: 44.26g de H2O 2/18 = 4.92g O: 100 - 68.85 – 4.92 = 26.23g Cálculo de fórmula empírica. C: 68.85/12 = 5.74 → 5.74/1.64 = 3.5 x 2 = 7 H: 4.92/1 = 4.92 → 4.92/1.64 = 3 x 2 = 6 O: 26.23/16 = 1.64 → 1.64/1.64 = 1 x 2 = 2 La estructura sería O O–H

4.b) Un compuesto orgánico da reacciones que indican que es un ácido monocarboxílico. ¿Cuál será ese ácido si al quemar 100g se obtienen 252.46g de CO2 y 44.26g de H2O? El ácido no reacciona con agua de bromo. En 100g del Ácido C: 252.46g de CO2 12/44 = 68.85g H: 44.26g de H2O 2/18 = 4.92g O: 100 - 68.85 – 4.92 = 26.23g

Cálculo de fórmula empírica. C: 68.85/12 = 5.74 → 5.74/1.64 = 3.5 x 2 = 7 H: 4.92/1 = 4.92 → 4.92/1.64 = 3 x 2 = 6 O: 26.23/16 = 1.64 → 1.64/1.64 = 1 x 2 = 2 La estructura sería: O

O–H

5) a) Indique el orden creciente del punto de ebullición en isobutileno, cis – 2 – buteno y trans – 2 – buteno b) Indique el orden creciente de su presión de vapor en neohexileno, n – hexileno e iso – hexileno c) determine la carga formal de los átomos y las estructuras más estables de: H2SO4, H3PO4 Y HClO4 Solución a)

H

H H2 = C – CH3