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• Juan Camilo Garzón

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S´ıntesis 4-Bromo-2,5-Dimetoxifeniletilamina Basada en la s´ıntesis original de Alexander Shulgin

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c Todoss los DerechosTM Reservados ElaboradoSM por JCG Aplicaciones de la Cristalograf´ıa y la Bioqu´ ımica para la Psicofarmacolog´ıa . UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA SEDE MEDELL´I N FACULTAD DE CIENCIAS un

2017-II

(con 20 mg) “Los efectos de la droga me llegaron en forma de un cambio de colores entre el dorado y los tonos rosados. Los pigmentos de la habitaci´on se intensificaron. Las formas se hicieron m´as redondas, m´as org´anicas. Una sensaci´on de ligereza y oleadas de calor comenzaron a navegar por mi cuerpo. Con los p´arpados cerrados comenzaron a pulsar y flashear luces brillantes. Empec´e a percibir olas de energ´ıa emanando a trav´es de todos nosotros al un´ısono. Nos vi como un equipo conectado en red, un equipo de seres de energ´ıa el´ectrica, nodos de una brillante y pulsante red de energ´ıa. Entonces el paisaje interior cambi´o hacia escenas m´as amplias, m´as claras. Vistas dalilescas con ojos de Horus, brocados de dise˜nos geom´etricos comenzaron a intercambiarse y a cambiar a trav´es de radiantes patrones de luz, era el para´ıso de un artista representando virtualmente el parten´on completo de la historia del arte... Las visiones que tuve estaban dominadas por patrones prism´aticos de luz. Fue casi como si yo me convirtiera en la luz. Vi formas caleidosc´opicas, similares pero menos intensas que con LSD y formas org´anicas como las flores de Georgia O’Keefe, florecientes y ondulantes. Mi cuerpo estaba inundado con orgasmos, pr´acticamente de solo respirar. Hacer el amor fue fenomenal, apasionado, ext´atico, l´ırico, animal, amoroso, tierno, sublime. La m´usica era voluptuosa, casi tridimensional...” .

Qualitative Comments, Sinthesis ]20: 2C-B PIHKAL a chemical love story Vol.II Alexander & Ann Shulgin, Berkeley: Transform Press, 1991.

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“El silencio es un amigo que jam´as traiciona.” Confucio

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´ ATENCION: Este documento se realiz´o u´ nicamente para usos acad´emicos de investigaci´on y divulgaci´on cient´ıfica, lo cual permiten completamente las leyes y tratados internacionales como lo son el Articulo 19 de la Declaraci´on Universal de los Derechos Humanos (DUDH, 1948) de la ONU, o´ el Articulo 13 de la Convenci´on Americana sobre Derechos Humanos de 1969 que afirman: “Toda persona tiene derecho a la libertad de pensamiento, de opini´on y de expresi´on. Este derecho comprende la libertad de buscar, investigar, recibir y difundir cualquier informaci´on e ideas de toda ´ındole sin consideraci´on de fronteras ni censura; ya sea oralmente, por escrito, impreso, de forma art´ıstica o cualquier medio posible.” Por ello, estos art´ıculos junto con sus numerales garantizan plenamente la legitimidad y legalidad de este documento, posibilitando as´ı la posesi´on, duplicaci´on, circulaci´on y distribuci´on libremente c del mismo siempre y cuando no sea para usos comerciales (Copyright ), ni il´ıcitos como el tr´afico de estupefacientes. Por lo tanto cabe resaltar que el 2C-B est´a catalogada en la lista-I por la convenci´on u´ nica sobre estupefacientes de 1961 y la convenci´on sobre sustancias psicotr´opicas de 1971 realizadas por la Organizaci´on Mundial de la Salud (OMS) y las Naciones Unidas (ONU). Igualmente se encuentra en la clasificaci´on-I de la Ley de Sustancias Controladas (CSA-Controlled Substances Act) de 1970 promulgada por el congreso de los Estados Unidos, las cuales la clasifican como una sustancia sujeta a estricto control internacional y cuya posesi´on y comercializaci´on est´a totalmente prohibida excepto para fines cient´ıficos y medicos debidamente autorizados. Reiteramos entonces que solo del lector depende el buen uso que se le d´e a este documento, lo cual estar´a sujeto a las leyes de cada pa´ıs. Por otro lado el autor solo pretende compartir la informaci´on y que sea de suma ilustraci´on y utilidad para otros grupos de investigaci´on cient´ıfica y medicina profesional en las universidades de Latinoamerica. Todo lo que aparece en este documento es totalmente legal, incluyendo los elementos y componentes del laboratorio y todas las sustancias que se tratar´an. El producto final (4-bromo-2,5-Dimethoxyphenethylamine 2C-B) es ilegal y por lo tanto recomendamos, en caso de decidir y realizar una s´ıntesis exitosa, hacer uso de ella r´apidamente ya sea para transformarla en otra sustancia, para estudiarla o´ para consumirla. Ni el autor ni la Universidad Nacional se responsabilizan por cualquier mal uso de la informaci´on y de todo lo que aqu´ı se trabajar´a, pues los procesos qu´ımicos que se describir´an son sumamente peligrosos y la mala manipulaci´on y contacto con algunas sustancias pueden provocar incluso la muerte. RECOMENDAMOS NO REALIZAR NINGUNO DE LOS PROCESOS AQUI´ DESCRITOS; dejarlo solo para profesionales de las ciencias y de la salud con laboratorios y permisos debidamente autorizados. Las im´agenes e ilustraciones que se mostrar´an fueron tomadas de Internet, las instalaciones t´ecnicas y laboratorios de la Universidad Nacional tienen estricto control de seguridad y se proh´ıbe su uso para la fabricaci´on y manipulaci´on de sustancias que no est´en reguladas y permitidas por la legislaci´on nacional. La Universidad es el espacio donde confluyen todas las ideas y circula libremente la informaci´on de alto valor acad´emico. 3

Ingredientes y Compuestos Necesarios

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100gr de 2,5-Dimetoxibenzaldehído (2,5-DMB) +98% [ C9H10O3 CAS: 93-02-7 ]

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200gr de Nitrometano +99% [ CH3NO2 CAS: 75-52-5 ] 10gr de Acetato de Amonio Anhidro +99% [ C2H7NO2 CAS: 631-61-8 ] 500ml de 2-Propanol (IPA) +99% [ C3H8O CAS: 67-63-0 ]

1700ml de Tetrahidrofurano Anhidro (THF anhydrous [seco]) +99% [ C4H8O CAS: 109-99-9 ]

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40ml al 15% , 40ml al 25% , 40ml al 40% de Hidróxido de Sodio [ NaOH CAS: 1310-73-2 ] 100ml de Ácido Clorhídrico +33% [ HCL CAS: 7647-01-0 ] 20gr de Bromo Elemental puro [ Br

CAS: 7726-95-6 ]

120ml de Ácido Acético Glacial +99% [ C2H4O2 CAS: 64-19-7 ] 1000ml de Cloruro de Metileno +99% [ CH2CL2 CAS: 75-09-2 ] 25gr de Hidruro de Litio y Aluminio (LAH) [ LiAlH4 CAS: 16853-85-3 ] “Boiling-Chips” (Gránulos Anti-Burbujas)

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S´ıntesis: Recomendamos verificar muy bien los n´umeros CAS, la calidad y cantidades precisas de los qu´ımicos que trataremos, igualmente comprobar antes el buen estado y funcionamiento de todos los equipos del laboratorio para evitar accidentes y garantizar una s´ıntesis exitosa y de alta calidad. Es importante ce˜nirse a las instrucciones dadas y no modificar los ingredientes ni los procesos, tambi´en verificar en cada paso que el producto y los resultados obtenidos si coinciden con lo que se describe aqu´ı, de lo contrario suspender el proceso y rectificar desde el comienzo. Tomamos 100 gramos de 2,5-Dimetoxibenzaldeh´ıdo y los ponemos en un matraz re˜ dondo de 500 mililitros y anadimos 200 gramos de Nitrometano, revolvemos hasta que el 2,5-DMB se disuelva bien en el Nitro. Luego agregar 10 gramos de Acetato de Amonio Anhidro. Ahora iniciaremos el montaje de reflujo. ADVERTENCIA: ´ elemento que El Nitrometano es altamente inflamable por ello es indispensable NO usar ningun ´ momento de e´ sta s´ıntesis. Mantener el a´ rea de trabajo sufiproduzca llamas o chispas en ningun cientemente ventilada para evitar concentraciones de gases t´oxicos e inflamables. Usar calentadores el´ectricos ya sea de plancha o´ vapor, nunca llamas abiertas. Tener cuidado con el termostato del calentador el´ectrico pues puede producir chispas cuando esta muy caliente, sobretodo con calentadores viejos y en mal estado. ˜ de aceite (o´ vapor) en una placa electrica, ´ Colocar el matraz en un bano conectar el ´ de este condensador e iniciar un flujo de agua lenta de abajo hacia arriba a traves como lo indica la imagen. ´ Encienda el calentador electrico a una temperatura de 100◦ C (cien grados Celsius) ´ del Nitrometano. que es el punto de ebullicion ´ este´ hirviendo bien y se alcance el reflujo, en poco Esperar hasta que la solucion tiempo tomara´ un color amarillento. Dejarlo as´ı en reflujo aproximadamente cuatro horas o´ hasta que el color sea un rojo intenso (entre 2.5 y 4 horas).

Figura 1: Montaje simple de reflujo

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Observaciones: Nuestro objetivo en e´ ste primer paso es hacer una reacci´on a alta temperatura entre el 2,5-DMB y el Acetato de Amonio Anhidro empleando el reflujo para mantener un volumen constante y evitar la perdida del disolvente (Nitrometano). Recordar que nunca se debe sellar totalmente la parte superior del condensador pues de lo contrario aumentar´ıa la presi´on y har´ıa estallar el sistema; utilizar un tap´on especial para esto ya sea algod´on o fibra de vidrio, o´ un aislante atmosf´erico seg´un sea el caso. El flujo del agua a trav´es del condensador siempre debe ser de abajo hacia arriba para una mayor eficacia en la refrigeraci´on; recomendamos usar una bomba para hacer recircular el agua y evitar su desperdicio pues si se conecta directamente al grifo, se consumir´a mucha agua durante las horas que tarda e´ ste reflujo y los dem´as procesos que siguen. Tambi´en es recomendable usar un agitador magn´etico para mantener una ebullici´on uniforme durante el reflujo, pero esto requiere un calentador el´ectrico especial. ´ de terminado el reflujo (cuando el color sea rojo intenso) Inmediatamente despues ´ al vacio´ del Nitrometano. Se debera´ hacer instalaremos todo para la evaporacion ´ ´ se enfr´ıe demasiado, puede cristalizarse rapidamente pues si se deja que la solucion ´ dif´ıcil de purificar. y ser´ıa mas Apagar el calentador, separar el conden˜ sador del matraz y anadir unos cuantos ´ “Boiling-Chips” los cuales mantendran la mezcla hirviendo suavemente sin grandes burbujas. Conectar la manguera de vac´ıo y aplicar un vac´ıo muy suavemente al principio hasta conseguir un hervor balanceadoconstante sin hervores en la manguera. ´ se evapora A medida que la solucion el matraz se enfr´ıa y habra´ que ajustar el calor de la placa para mantener una ´ constante. ebullicion Eventualmente se eliminara´ suficiente disolvente y toda la mezcla-masa se cristalizara´ en brillantes cristales de color naranja.

Figura 2: 2,5-DMNS

Apagar el calentador y retirar la manguera de vac´ıo del matraz (retirar primero la manguera del matraz antes de apagar la bomba para que no se aspire la mezcla). ˜ ´ (hirviendo) a la masa y agitar Anadir 100 mililitros de 2-Propanol (IPA) en ebullicion lo mejor posible rompiendo todos los grumos. Tener cuidado con no derramar esta sustancia en la placa caliente pues producir´ıa un fuerte gas lacrimogeno. ´ de alcohol de color rojo. Dejar que el frasco se enfr´ıe y luego verter la solucion ˜ Anadir otros 100ml de IPA hirviendo a los cristales y revolver y enjuagar como antes. ´ o´ hasta que se formen cristales como agujas a Repetir esto almenos dos veces mas partir de la masa amorfa naranja. Filtrar estos cristales y secar al aire completamente. El resultado debe ser aproximadamente 85 gramos de 2,5-Dimetoxi-Beta-Nitroestireno (2,5-DMNS amarillo-naranja). NOTA: Dejar secar bien los cristales, de lo contrario el exceso de IPA arruinar´ıa el LAH en la siguiente fase.

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Observaciones: Tener cuidado con el tipo de bomba de vac´ıo que se usa pues podr´ıa reventar los frascos. Usar siempre una bomba especial para filtraci´on al vac´ıo, similar a la que se muestra en la primera imagen y ensayarla primero con agua para comprobar el buen estado de los equipos. En nuestro caso para la evaporaci´on al vac´ıo se conectar´a directamente como lo muestra la segunda imagen. Sin embargo en caso de conseguir un matraz redondo de 500ml adaptable como en la primera imagen (con boquilla para la manguera de vac´ıo) ser´ıa mucho mejor.

Figura 3: Montaje para filtraci´on y evaporaci´on al vac´ıo Tomar 50 gramos del producto anterior (2,5-Dimetoxi-Beta-Nitroestireno) y ponerlos ˜ en un beaker o´ un erlenmeyer de 500ml y anadir 300 mililitros de Tetrahidrofurano Anhidro (THF anhydrous). Disolver bien el 2,5-DMNS en el THF. NOTA: Si no consigue Tetrahidrofurano anhidro (seco) debe hacerlo usted mismo con THF normal y un agente de secado como Drierite (sulfato de calcio anhidro) ˜ o´ sales de Epsom (sulfato de magnesio anhidro). Se anaden al THF y se deja toda la noche reposando; esto eliminara´ la humedad del THF, de lo contrario se arruinar´ıa el costoso LAH en el siguiente paso. Ahora iniciaremos el montaje de reflujo con un matraz redondo de 2-litros con dos cuellos. Lo ˜ de aceite, anadimos ˜ ponemos en el bano una ´ ´ ´ barra de agitacion magnetica (o una astilla de madera para romper las burbujas y un poco de “Boiling-Chips”). Colocamos un tubo de secado (trampa de humedad) como filtro en la parte ´ y Drierite superior del condensador (con algodon ´ o cloruro de calcio) para generar una atmosfera inerte adentro del matraz. Agregamos 750 mililitros de THF anhidro a ´ del segundo cuello del matraz y comentraves ´ magnetica ´ zamos la agitacion (si es el caso). ˜ Anadimos ahora LENTAMENTE 25 gramos de ´ de THF. LAH a esta agitacion

Figura 4: Matraz dos cuellos

NOTA: El LAH es una sustancia peligrosa, se enciende con agua, es venenoso de respirar y tocar. Se comenzaran a escuchar “Cracks” al mezclar LAH y THF por lo que debe hacerse con cuidado. 7

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´ preparada anteriormente (300ml THF + 50g DMNS). Ahora agregaremos la solucion ˜ Primero hacemos circular el agua por el condensador y luego anadimos solo un poco ´ THF+DMNS a traves ´ del cuello extra. de esta solucion ´ Comenzara´ a efervescer la mezcla en el matraz por lo que se debera´ tapar rapi´ damente el cuello para evitar el escape de vapores y esperar a que la reaccion se estabilice y enfrie´ un poco. Seguimos haciendo esto hasta terminar de agregar todo el THF+2,5DMNS. ´ se tendra´ una mezcla Cuando se halla terminado de agregar toda la solucion ´ sucia) efervescente en el matraz. gris sucia (o´ marron Aumentar lentamente la temperatura hasta que se alcance el reflujo y mantener as´ı durante 24 horas. Luego de transcurridas las 24 horas en reflujo, apagar el calor ´ pero dejar el agitador magnetico y esperar que el matraz se enfr´ıe. ˜ Una vez fr´ıo, anadir LENTAMENTE Alcohol Isopropilico (IPA), para neutralizar el exceso de LAH. Hacer esto causara´ efervescencias por lo que el IPA se debe ˜ anadir gota a gota mientras se revuelve la mezcla; hacer esto hasta que ya no hallan efervescencias al agregar IPA.

Figura 5: Matraz dos cuellos

Esta cascara de color aluminio gris es casi imposible de filtrar fuera de la solu´ de 40 mililitros de Hidroxido ´ cion, pero con la adicion de Sodio al 15 % se convierte ´ de filtrar. en un solido blanco y mas facil ´ ´ filtrada. Ahora filtrar la mezcla y mantener esta solucion ´ con 700ml de THF anhidro y luego con 300ml de MeOH. Lavar la torta de filtracion ´ filtrada anterior en el matraz de ebullicion ´ Combinar estos lavados con la solucion redondo de dos litros. ´ al vac´ıo, instalamos el Ahora eliminaremos el THF de la mezcla por destilacion ´ como lo indica la imagen, agregamos un poco de “Boilingmontaje de destilacion ˜ de aceite. Chips” en el matraz y lo ponemos en el bano ´ Iniciamos un vac´ıo suave y lentamente aumentamos hasta que se alcance la maxima resistencia. ´ temperatura A medida que el THF se evapora el matraz se enfr´ıa y se necesita mas ´ por lo que tendremos que ajustar el calentador electrico ´ para provocar la ebullicion, ´ constante. para mantener una ebullicion ´ oscuro (goldenish), esto Con el tiempo se obtendra´ un residuo aceitoso marron es 2,5-Dimetoxifeniletilamina (2,5-DMPEA) muy cruda que hay que purificar.

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Figura 6: Montaje para destilaci´on al vac´ıo Suspender este residuo aceitoso en un litro de agua destilada y hacerla ligeramente ´ ´ ˜ acida (PH≈4) anadiendo Acido Clorh´ıdrico (HCl). El 2,5-DMPEA se convertira´ en una sal de hidrocloruro soluble en agua y se disolvera´ en el agua. ´ permaneceran ´ insolubles en agua y se podran ´ Otros subproductos de reaccion ´ eliminar facilmente. ˜ ´ a un embudo de separacion ´ de tamano ˜ adecuado y anadir ˜ Anadir la solucion 50 mililitros de Cloruro de Metileno. Agitar vigorosamente, dejar reposar y esperar que las fases se separen. ´ Escurrir el Cloruro de Metileno y repetir este lavado dos o´ tres veces mas. ´ y permanecera´ solo ligeramente Esto eliminara´ gran parte del color de la solucion amarillenta. Ahora debemos liberar la solu´ antes de nuestra purificacion ´ final por destilacion ´ fracciocion nada. ´ sea Hagamos que la solucion ´ ˜ muy basica (alcalina) anadiendo ´ fuerte lentamente una solucion de NaOH al 25 %. La mezcla adquirira´ inmediatamente un aspecto lechoso. Agitar vigorosamente la mezcla durante unos minutos, para asegurarse que el 2,5-DMPEA se convierte en la base libre. ´ para lavados Figura 7: Embudo de decantacion Esta base libre es un aceite oscuro que se separara´ y comenzara´ a asentarse. Extraer el aceite por lavado, como anteriormente con porciones de Cloruro de Metileno, pero esta ves mantener los lavados. ´ como anteriorSe combinan estos lavados y se elimina el disolvente por destilacion ´ 50ml de un aceite oscuro. mente se hizo para los lavados de THF. Se obtendran 9

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´ reducida y a una alta temperatura; para Ahora destilaremos este aceite bajo presion ´ ligeramente diferente a la utilizada para eliminar ello utilizaremos una configuracion los disolventes. ´ pequeno ˜ (100-250 ml) No necesitaremos el condensador y el frasco debe ser mas para acomodar adecuadamente el menor volumen de aceite. ´ Configure el montaje como antes, asegurandose de usar una trampa de agua, de lo contrario cualquier agua fr´ıa que entre en el sistema rompera´ el vidrio caliente. ´ completa Agregar algunos “Boiling-Chips” al matraz, llevar el sistema a presion lentamente (≈ 0,5 mm/Hg). Seguramente habra´ algo de Cloruro de Metileno que se hervira´ y terminara´ en el recipiente receptor, de lo cual no hay problema pues se evapo´ rara. ´ dela bomba, el A plena presion ˜ de aceite tendra´ que llegar bano a 195◦ C antes de que el 2,5DMPEA comience a aparecer como un aceite claro-blancuzco similar al agua. Mantenga constante la tempe´ mientras el ratura y la presion aceite gotea lentamente. esto tomara´ algun ´ tiempo.

Figura 8: Agua pura 2C-H

Cuando este´ satisfecho de que se haya destilado todo el producto, apagar el calor y desconectar la manguera de vac´ıo del matraz. Debemos obtener alrededor de 20 gramos de agua pura-blanca de 2,5-DMPEA (2C-H). ´ del anillo de benceno de nuestro 2,5Ahora brominaremos la cuarta posicion DMPEA, lo cual se hara´ con bromo elemental puro. ´ desagradable que querras ´ enNOTA: El bromo es con mucho la sustancia mas contrar, por lo que se recomienda abrirlo en lugares abiertos y bien ventilados. ´ Tener cerca un frasco mediano con sello hermetico disponible. Colocar el producto anterior (≈20 gramos de agua pura 2,5-DMPEA) en un beaker de 250ml y ponerlo en una balanza digital. ´ ´ Agregar la misma cantidad (≈ 40 mililitros) de Acido Acetico Glacial. ´ Colocar otro Beaker de 250ml en la balanza, abrir el Bromo rapidamente y pesar la ´ ˜ ´ la misma cantidad de Acido misma cantidad anterior (≈ 20gr). Luego anadir tambien ´ Acetico Glacial (≈ 40ml). ´ Mezclar estas dos soluciones por separado y luego unirlas en el recipiente hermetico. ´ de unas cuantas agitaciones rapidas ´ Despues a la mezcla, sellar el recipiente ´ hermetico. El recipiente se calentara´ pero no deber´ıa haber mayor problema pues podemos enfriarlo con agua externamente. 10

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´ Los solidos de color amarillo claro se formaran lentamente y en unas pocas horas la ´ se enfriara. ´ Apareceran ´ cristales amarillo claro de 2C-B-HBr. solucion Este 2C-B-HBr tiene muchas formas asociadas involucradas con el, y para una droga consistente, lo mejor es convertirlo en una sal de clorhidrato o´ hidrocloruro. Tomar toda la masa de 2C-B-HBr y filtrarla. Enjuague algunas veces con un po´ ´ co de Acido Acetico Glacial fr´ıo (poca cantidad). ˜ Colocar los cristales todav´ıa humedos en un Beaker de 500ml y anadir lentamente ´ ´ de NaOH al 40 %. una solucion revuelva rapidamente y un aceite oscuro comenzara´ a asentarse. Separar este aceite como antes, extrayendo con Cloruro de Metileno. ´ se destilara´ este aceite como antes, bajo presion ´ (0,4 mm/Hg) y alta Luego tambien temperatura (115-130 ◦ C). Y de nuevo recoger un aceite claro-blancuzco, esta es la base libre pura de 2C-B. ´ El paso final es preparar la sal de clorhidrato de 2C-B. Esto se hace facilmente debido a que el 2C-B no es soluble en agua. Poner el aceite de base libre anterior (≈ 55 gramos) en un Beaker de 500ml ˜ y anadir 100ml de agua destilada. Luego agregar lentamente un poco de ´ ´ acido acetico glacial (≈ 14 gramos) ´ y agitar con el agitador magnetico hasta que la base libre se disuelva. ˜ Luego anadir lentamente un poco de ´Acido Clorh´ıdrico concentrado (≈40ml de HCl). Se formara´ inmediatamente un precipitado blanco de 2C-B-HCl. Continue ´ agregando el HCl hasta que ´ este´ gruesa con cristales la solucion blancos finos.

Figura 9: Cristales de 2C-B

´ y esperar que los cristales se asienten, luego decantar el Detener la agitacion agua en otro Beaker. ˜ ´ agua destilada a los cristales, revolver, dejar reposar y decantar de nuevo Anadir mas en el otro Beaker. ˜ ´ HCl. Se Poner el otro Beaker con el agua decantada en el agitador y anadir mas ´ ´ formaran mas cristales. Repetir este proceso hasta estar satisfecho de que se hayan formado todos los cristales. Ahora junte todos los cristales en un Beaker, agregue agua destilada, revuelva, deje ´ reposar y escurra el agua. Esto se hace para eliminar el exceso de Acido Clorh´ıdrico. Repita esto hasta que el agua escurrida tenga un pH bastante neutral (pH≈7). Finalmente filtrar los cristales y dejar secar al aire libre. Esto es sal de clorhidrato de 2C-B bastante pura.

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Figura 10: Esquema de reacci´on del 2C-B

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Figura 11: S´ıntesis original de Shulgin

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Figura 12: S´ıntesis original de Shulgin

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Figura 13: S´ıntesis original de Shulgin

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Figura 14: S´ıntesis original de Shulgin

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