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• Miguel Angel Vc

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HIBRIDACIÓN

HIBRIDACIÓN

Mecanismo mediante el cual orbitales puros se combinan entre sí, produciendo un reacomodo energético y por tanto a orbitales híbridos de diferentes formas, tamaños y orientaciones.

HIBRIDACIÓN sp3 Cuando un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos experimentará la promoción de uno de sus electrones de su orbital s hasta un p, el que se encuentra desocupado en el nivel p, como lo muestra la figura: sp3

Promoción

C 1s

2s

2p

C* 1s

2s

2p

• Cada orbital sp3 será 25%

de s y 75% de p. “s” 25%

• La

forma que tenga el orbital será bilobulada, con un lado mayor al otro.

• Geometría: tetraédrica

“p” 75%

 La longitud de enlace en la

hibridación sp3, así como su ángulo de enlace son:  Ángulo de enlace H-C-H = 109.5° Longitud C-C = 1.54 Å

 Enlace C-C (ENLACES

SENCILLOS)  Formado por átomos de carbono cuya hibridación es sp3  Clasificados como enlaces

sigma s

Hibridación sp2 sp2

Promoción

C 1s

2s

2p

C*

2p 1s

2sp2 2sp2 2sp2

 ENLACE DOBLE C=C

 Se identifica por contar

con una hibridación sp2  Cada orbital sp2 será 33%

de s y 66% de p, se mantiene la forma bilobulada.  Geometría: triangular

• La longitud de enlace en la hibridación sp2 así como su ángulo de enlace son: • Ángulo de enlace H-C-H = 120° Longitud C-H = 1.08 Å C = C 1.33 Å

HIBRIDACIÓN sp

sp

Promoción

C 1s

2s

2p

C*

2p 1s

2sp 2sp

2p

 Enlace CC (ENLACE

TRIPLE)  Se forma cuando la hibridación del carbono es sp, y esta formado por 1 orbital sigma y dos pi • Cada orbital sp será 50% de s y 50% de p, se mantiene la forma bilobulada. • Geometría: lineal

• La longitud de enlace en la hibridación sp así como su ángulo de enlace son: • Ángulo de enlace H-C-H = 180° Longitud C-H = 1.05 Å C ≡ C = 1.20 Å

Hibridación

%s

%p

Angulo

Longitud C-H

Geometría

C-C

sp3

25

75

109.5

1.10

1.54

tetraédrica

sp2

33

66

120

1.08

1.33

triangular

sp

50

50

180

1.05

1.20

lineal

FÓRMULAS ESTRUCTURALES

FÓRMULAS ESTRUCTURALES

Fórmula de líneas y ángulos

Fórmula mínima o empírica

Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Fórmula desarrollada

ISOMERÍA La isomería se puede definir por el hecho que dos o más compuestos con la misma fórmula molecular, posean diferentes fórmulas estructurales, diferentes propiedades físicas, y en la mayoría de los casos diferencias en sus propiedades químicas.

Isómero

Compuestos que poseen una misma fórmula molecular, pero que presentan diferente fórmula estructural.

Isomería de cadena Presentan isomería de cadena u ordenación aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de carbono de la molécula de forma diferente. De las fórmulas moleculares CH4, C2H6 y C3H8 se deriva un sólo compuesto. Para el C4H10 existen dos isómeros, uno de ellos es el n-butano y el otro es el isobutano.

Para el C5H12 cuántos isómeros existen y cuales són?

Isomería de posición

Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado Es un tipo de isomería estructural que se presenta en alquenos y alquinos.

Isomería de función

La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.

Isomería espacial o estereoisomería Los estereoisómeros: geométricos e isómeros ópticos.

Son compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente distribución espacial de sus átomos.

Estereoisómeros geométricos

Estereoisómeros ópticos

RESONANCIA

Formas resonantes

Híbrido de resonancia

REGLAS PARA LAS FORMAS RESONANTES

1.- Las formas individuales de resonancia son imaginarias; no son reales. 2.- Las formas resonantes sólo difieren en la colocación de sus electrones p o no compartidos.

3.- No es necesario que las distintas formas resonantes de una sustancia sean equivalentes. 4.- Las formas resonantes deben ser estructuras de Lewis válidas y obedecer las reglas normales de valencia. 5.- El híbrido de resonancia es más estable que cualquiera de las formas resonantes individuales.

ÁCIDOS Y BASES El comportamiento ácido-básico de las moléculas orgánicas ayudan a explicar gran parte de la química de estas. Existen diferentes definiciones de acidez y basicidad.

ÁCIDOS Y BASES DE BRONSTED-LOWRY Un ácido de es una sustancia que cede un ion hidrógeno (H+) y una base de Bronsted-Lowry es una sustancia que recibe un ion hidrógeno. Los ácidos difieren por su capacidad de donar H+. Los más fuertes (HCl) reaccionan casi por completo con el agua, mientras que los más débiles, como el ácido acético (CH3CO2H), apenas lo hacen.

La fuerza exacta de un ácido, HA, en solución acuosa, se describe con la constante de equilibrio Keq de la disolución de un ácido. Para medir la acidez se emplea la constante de acidez, Ka. Un ácido más fuerte (de mayor ka) tiene pKa menor; y a la inversa, un ácido más débil (menor ka) tiene pKa mayor. Un ácido fuerte produce una base conjugada débil y un ácido débil genera una base conjugada fuerte.

Los valores de pKa son bastante útiles para pronosticar si se efectuará determinada reacción ácido-base

Un ácido donadorá un H+ a la base conjugada de cualquier ácido que tenga un pKa mayor.

Una base conjugada de un ácido eliminará un protón de cualquier ácido que tenga un pKa menor.

Los ácidos orgánicos se caracterizan por la presencia de un átomo de hidrógeno polarizado positivamente y son de dos clases principalmente: -Aquellos que tienen un átomo de hidrógeno unido con un átomo de oxígeno (O-H). - Los que contienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono vecino a un doble enlace C=O, ejemplo: las cetonas.

Grupos funcionales

Radicales alquílicos

Nombre

Fórmula

Sec-butil

H3 C

H2 C C H

R

CH3

Ter-butil

H3C H3C

C

R

CH3

Sec-pentil H2 C

H3 C

H2 C C H

R

CH3

Neo-pentil

CH3 H3C

C

CH2

CH3

R

NOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL Ácidos carboxílicos Anhídridos Ésteres Halogenuros de acilo Amidas Nitrilos Aldehídos Cetonas Alcoholes Aminas Alquenos Alquinos Alcanos Éteres Halogenuros de alquilo

FÓRMULA GENERAL

SUFIJO

PREFIJO

EJEMPLO

Ejercicio: Encierra en un circulo todos los grupos funcionales que identifiques.

Heroína

Ibuprofeno

Geraniol

Morfina

Paracetamol

Testosterona