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• Alfredo Arevalo Morales

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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA N° UNIDAD: TEMA:

8

NITRACIÓN INDIRECTA NITRO-ACETANILIDA

OBJETIVOS  Efectuar la nitración de la acetanilida INTRODUCCIÓN Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino –NH2. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrogeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina. Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendimina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En el caso de la anilina, es un producto bastante toxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermediario de colorantes, especialmente rojo de pnitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión, etc. Una de las reacciones típicas de sustitución aromáticas en el anillo, es la nitración. Sin embargo, la acción del ácido nítrico concentrado sobre las aminas aromáticas produce mayoritariamente oxidaciones, además de la reacción de nitración. Por este motivo, el grupo amino debe protegerse previamente; la forma más sencilla de lograrlo es mediante una acetilación (GIBSON, 2016). En la nitración de la acetanilida se obtiene como producto de la p-nitroacetanilida (90%), junto con una pequeña cantidad de o-nitroacetanilida. los grupos amino acetilados dirigen, por lo tanto, a las posiciones para y orto. Después de la separación de ambos productos, se elimina el grupo acetilo por hidrolisis alcalina (TOPCHIEV, 2013).

Laboratorio de Química Orgánica II

MVZ María Gabriela Cabrera Collin, MSc

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La m-nitroanilina se prepara en la industria por reducción parcial del dinitrobenceno, fácilmente accesible, con una solución de sulfuro de sodio (TOPCHIEV, 2013).

Las o- y p-nitroanilinas se obtienen industrialmente por calentamiento de o- y pcloronitrobenceno con amoniaco alcohólico a presión (TOPCHIEV, 2013).

Las tres nitroanilinas son bases más débiles que la anilina, y se disuelven como sales solo en un exceso de ácido. La o-nitroanilina forma laminillas amarillas; la m-nitroanilina agujas amarillas y la p-nitroanilina agujas amarillo pálido. Las dos primeras se pueden arrastrar con vapor de agua. Mientras las nitroanilinas poseen clores amarillos intensos, sus sales son incoloras (BEYER & WOLFGANG, 1987). REACTIVOS    

Ácido sulfúrico Acetanilida Ácido nítrico Metanol

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Acetanilida

Ácido Nítrico

Laboratorio de Química Orgánica II

Nitroacetanilida

Agua

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1. Verter ácido sulfúrico en un matraz que este rodeado de hielo 2. Añadir lentamente y agitando vigorosamente en 10 porciones la acetanilida (A menos de 25°C) 3. Añadir desde un embudo de separación, gota a gota el ácido nítrico (25 minutos) 4. Dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente por 25 minutos. 5. Verter en un vaso que contenga agua y hielo (300 gr) 6. Recoger el precipitado por filtración 7. Lavar con agua helada, hasta que el precipitado no de reacción ácida 8. Recristalizar en metanol 9. Filtrar y secar MECANISMO DE REACCIÓN 1. Formación del electrófilo (ion nitronio) H2SO4

+

Ácido sulfúrico

1-

→

HNO3 Ácido Nítrico

HSO4

+

Hidrogenosulfato

+

+ H2O

Nitronio

Agua

NO2

2. Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida +

+

NO2

Acetanilida

→

Nitronio

+ Nitroacetanilida

H+ Hidrón

3. El ácido sulfúrico es regenerado y por lo tanto actúa como un catalizador. H+

Hidrón

+

1-

HSO4

→ H2O +

H2SO4

Agua

Ácido sulfúrico

Hidrogenosulfato

ANÁLISIS DE RESULTADOS 1. Registre los resultados, describiendo las observaciones realizadas durante la practica ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS 1. ¿Qué es y por qué debe evitarse la polinitración en la nitroacetanilida? 2. ¿Por qué no se puede nitrar directamente la anilina? 3. ¿Por qué en la nitración de la acetanilida se forma casi exclusivamente el derivado sustituido en para? 4. ¿Cómo se consigue separara una mezcla de o- y p-nitroacetanilida? BIBLIOGRAFÍA BEYER, H., & WOLFGANG, W. (1987). Manual de Química Orgánica. Barcelona, España: Reverté. GIBSON, C. (2016). Essential Principles of Organic Chemistry. Cambridge, Inglaterra: Cambridge University Press. TOPCHIEV, A. (2013). Nitration of Hydrocarbons and Other Organic Compounds. Londres, Inglaterra: Pergamon . Laboratorio de Química Orgánica II

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NOMBRES

FECHA

SEMESTRE

PARALELO

PRACTICA N°

TEMA FUNDAMENTO

REACCIONES

Reactivos

Peso molecular

Densidad g/mL

Concentración

Punto ebullición

Cantidad utilizada mL Gr

PRODUCTO PRINCIPAL Compuestos

Peso molecular

Densidad

Rendimiento teórico Moles Gramos

%

RENDIMIENTO TEÓRICO Moles Gramos

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